N-benzyl-2,2-dimethyl-4-oxo-N-propan-2-yl-3H-pyran-6-carboxamide | 141921-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: N-benzyl-2,2-dimethyl-4-oxo-N-propan-2-yl-3H-pyran-6-carboxamide
• CAS: 141921-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: XRAABDZEZAXKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dimethyl-4-oxo-N-propan-2-yl-3H-pyran-6-carboxamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到(3R,4S)-2-Isopropyl-6,6-dimethyl-3-phenyl-5-oxa-2-aza-spiro[3.5]nonane-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  New Access to Spiranic β-Lactams

  摘要：

  N-benzyl alpha,beta-unsaturated gamma-oxoamides undergo under irradiation intramolecular hydrogen abstraction and consecutive cyclisation leading to spiranic beta-lactams; Extension of the reaction to one spiranic oxapenam is also reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88122-l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-羧酸 、 N-苄基异丙胺 在 3 A molecular sieve 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,2-dimethyl-4-oxo-N-propan-2-yl-3H-pyran-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New Access to Spiranic β-Lactams

  摘要：

  N-benzyl alpha,beta-unsaturated gamma-oxoamides undergo under irradiation intramolecular hydrogen abstraction and consecutive cyclisation leading to spiranic beta-lactams; Extension of the reaction to one spiranic oxapenam is also reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88122-l

文献信息

• New Access to Spiranic β-Lactams
  作者：Sylvie Le Blanc、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88122-l

  日期：1992.4

  N-benzyl alpha,beta-unsaturated gamma-oxoamides undergo under irradiation intramolecular hydrogen abstraction and consecutive cyclisation leading to spiranic beta-lactams; Extension of the reaction to one spiranic oxapenam is also reported.