(Z)-4-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one | 14375-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 14375-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: JYHPSUADILZASS-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cis-1-[2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopropyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从供体-受体环丙烷或Corey ylide与α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-或α-磺酰基烯酮的反应进行区域选择性合成三取代的2,3-二氢呋喃。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过使用供体-受体环丙烷或通过Corey ylide反应与α-亚磺酰基-，α的反应，实现了2,4,5-或3,4,5-三取代的2,3-二氢呋喃的区域选择性合成-亚磺酰基-或α-磺酰基烯酮。该方法可以直接合成天然产物花冠烷B。

  DOI：

  10.1021/ol0514606
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF (Z)-1-[3-ARYL-2-(PHENYLSULFANYL)-2-OXIRANYL]-1-ETHANONES

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of a series of (Z)-1-[3-aryl-2-(phenylsulfanyl)-2-oxiranyl]-1-ethanones was effected from the reaction of (Z)-4-aryl-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-ones with alkaline hydrogen peroxide in tetrahydrofuran. The stereochemistry of the oxiranes has been deduced from two-dimensional NOESY spectrum.

  DOI：

  10.1080/10426500490485129

文献信息

• Alkyl-and arylsulfanyl-substituted unsaturated carbonyl compounds
  作者：Evgeniy V. Kondrashov、Alexey R. Romanov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1080/17415993.2016.1215448

  日期：2017.1.2

  derivatives has been developed. The one-pot treatment of the haloenoates, haloenones or haloenals with thiols in the presence of organic base leads either to vicinal dithiosubstituted carbonyl-bearing compound or captodative systems with good to excellent yield. The major reaction direction strongly depends on the type of base used. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种通过相应含卤素衍生物的亲核乙烯基取代来合成捕获硫烷基烯醛、烯酮和烯酸酯的方法。在有机碱的存在下用硫醇对卤代烯酸酯、卤代酮或卤代醛进行一锅处理，导致产生具有良好至极好收率的连位二硫代取代的羰基化合物或俘获系统。主要的反应方向很大程度上取决于所用碱的类型。图形概要
• A New Synthesis of Alkylidenecyclopropanes by the Julia-Lythgoe-type Olefination Using Sulfones and Sulfoxides
  作者：Angela M. Bernard、Pier Paolo Piras、Angelo Frongia、Francesco Secci

  DOI：10.1055/s-2004-822899

  日期：——

  The first use of the Julia-Lythgoe-type olefination with cyclopropylsulfones and cyclopropylsulfoxides for the synthesis of alkylidenecyclopropanes is reported.

  据报道，Julia-Lythgoe 型烯化与环丙基砜和环丙基亚砜首次用于合成亚烷基环丙烷。
• Preparation and Chemistry of Phosphoranyl-Derived Iodanes
  作者：Viktor V. Zhdankin、Olena Maydanovych、Jon Herschbach、Jessica Bruno、Elena D. Matveeva、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo026604y

  日期：2003.2.1

  synthetic advantages of a phosphonium ylide and an iodonium salt. Specifically, phosphorane-derived phenyliodonium tosylates can react with soft nucleophiles, such as iodide, bromide, benzenesulfinate, and thiophenolate anions, with a selective formation of the respective alpha-functionalized phosphonium ylides, which can be further converted to alkenes by the Wittig reaction with benzaldehyde. The

  报道了新型磷烷基衍生的lambda（3）-碘的制备和化学性质。通过稳定的磷鎓烷基化物[1-三苯基膦亚基-2-丙酮，甲基（三苯基磷亚基）乙酸酯，（三苯基磷基亚萘基）乙醛和（三苯基磷基亚萘基]乙腈]与碘化吡啶鎓配合物的反应制得高产率的prepared基苯基苯基碘鎓磺酸盐。或在温和的条件下与[tritriflate]或与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯一起使用。这些化合物代表了一类潜在有用的试剂，它们在一个分子中结合了叶立德and和碘鎓盐的合成优势。具体而言，磷烷衍生的苯基碘化甲苯磺酸盐可与柔软的亲核试剂反应，如碘离子，溴离子，苯亚磺酸根和硫酚酸根阴离子，选择性地形成相应的α-官能化的磷化基，它们可以通过与苯甲醛的维蒂希反应进一步转化为烯烃。磷酰基衍生的苯并恶唑可通过1-乙酰氧基苯并恶唑与稳定的磷化yl的反应来制备。在这些化合物与强酸反应中，观察到碘（III）中心发生不寻常的配体交换，导致碳配体被氧配体取代。
• Synthesis of α-Phenylthioacylmethylene Triphenylarsoranes and their Wittig-type Reactions
  作者：Gui-Sheng Deng、Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1039/a807764i

  日期：——

  acylmethylene triphenylarsoranes, the first stable α-thiyl arsonium ylides, are prepared by phenylsulfenylation–transylidation reaction of the corresponding acylmethylene triphenylarsoranes with phenylsulfenyl chloride; Wittig reactions are carried out under mild reaction conditions on the arsonium ylides to provide α-phenylthio-α,β-unsaturated ketones.

  α-苯硫基酰基亚甲基三苯基茚茚是第一个稳定的α-硫基胂叶立德，是通过相应的酰基亚甲基三苯基胂与苯亚磺酰氯的苯磺酰化-转基化反应制备的；Wittig 反应在温和的反应条件下对砷叶立德进行，以提供 α-苯硫基-α,β-不饱和酮。
• Enantioselective synthesis of α-hydroxy thioesters via oxazaborolidine-mediated reduction of α-phenylthio enones
  作者：Ramon Berenguer、Marta Cavero、Jordi Garcia、Montse Muñoz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00170-1

  日期：1998.4

  α-Phenylthio-α,β-alkenones (2), readily available by Pd(II)-catalysed coupling of (E)-1-phenylthio-1-tributylstannylhex-1-ene with the corresponding acid chlorides, have been treated with borane in the presence of phenylglycine- or proline-derived oxazaborolidines to afford 2-phenylthio-2-alken-1-ols (3) with good to excellent enantioselectivities. Ozonolysis of 3 provides a new and efficient route

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。