7,7-二甲基-4-亚甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇 | 3917-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7,7-二甲基-4-亚甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇
• 英文名称: L-trans-pinocarveol
• 英文别名: trans-pinocarveol；(E)-pinocarveol；isopinocarveol；pin-2(10)-en-3-ol；3β-Hydroxy-pin-2(10)-en；(1R,3R,5R)-6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 3917-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LCYXQUJDODZYIJ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-二甲基-4-亚甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到pinocarvone
  参考文献：
  名称：

  新型手性蒎烷型γ-酮硫醇的合成和氧化转化：反应的立体化学特征

  摘要：

  首次从β-蒎烯中获得手性γ-酮硫醇、硫代乙酸盐、硫代苯甲酸盐、二硫化物、砜、硫代磺酸盐和磺酸。新化合物为合成其他多功能化合物开辟了前景，这些化合物将具有生物活性的蒎烷片段与各种药效基团相结合。结果表明，与松香酮的类似反应相比，基于 2-去甲蒎酮的磺酰基和磺酰基衍生物的合成具有较高的立体选择性。选择了制备基于松香酮的非对映异构纯硫代乙酰基和硫代苯甲酰基衍生物的条件，以及用二氧化氯将 γ-酮硫醇化学选择性氧化成相应的硫代磺酸盐和磺酸的条件。VO(acac) 2 的影响显示了增加硫代磺酸盐产率的催化剂。揭示了硫代磺酸盐转化为砜的新方向。在基于松香酮的砜的情况下，C2 原子的构型是相反的。提出了一种差向异构化方案。

  DOI：

  10.3390/molecules26175245
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到7,7-二甲基-4-亚甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  新型手性蒎烷型γ-酮硫醇的合成和氧化转化：反应的立体化学特征

  摘要：

  首次从β-蒎烯中获得手性γ-酮硫醇、硫代乙酸盐、硫代苯甲酸盐、二硫化物、砜、硫代磺酸盐和磺酸。新化合物为合成其他多功能化合物开辟了前景，这些化合物将具有生物活性的蒎烷片段与各种药效基团相结合。结果表明，与松香酮的类似反应相比，基于 2-去甲蒎酮的磺酰基和磺酰基衍生物的合成具有较高的立体选择性。选择了制备基于松香酮的非对映异构纯硫代乙酰基和硫代苯甲酰基衍生物的条件，以及用二氧化氯将 γ-酮硫醇化学选择性氧化成相应的硫代磺酸盐和磺酸的条件。VO(acac) 2 的影响显示了增加硫代磺酸盐产率的催化剂。揭示了硫代磺酸盐转化为砜的新方向。在基于松香酮的砜的情况下，C2 原子的构型是相反的。提出了一种差向异构化方案。

  DOI：

  10.3390/molecules26175245

文献信息

• Molybdenum oxadiene catalysts for the chemoselective hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes
  作者：Thomas Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73223-0

  日期：1994.5

  Carbonyl molybdenum and tungsten oxadiene complexes exhibit high catalytic activity in hydrosilylation of unsaturated ketones and aldehydes, even those geometrically fixed in s-trans-arrangement, using PhSiH3 and Ph2SiH2. In the case of 4-phenylbut-3-en-2-one as substrate, variable chemoselectivity is observed depending on the specific catalyst employed.

  羰基钼和氧杂二烯钨配合物在使用PhSiH 3和Ph 2 SiH 2进行不饱和酮和醛的氢化硅烷化反应中表现出很高的催化活性，即使它们在s-反式排列中几何固定。在以4-苯基丁-3-烯-2-酮为底物的情况下，根据所使用的特定催化剂，观察到不同的化学选择性。
• Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1481 - 1486
  作者：Coxon,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylation by cytochrome P-450 and metalloporphyrin models. Evidence for allylic rearrangement
  作者：John T. Groves、Durga V. Adhyam

  DOI：10.1021/ja00319a044

  日期：1984.4
• Solvolysis of cis-pinocarvyl p-bromobenzenesulfonate and related esters
  作者：Larry E. Gruenewald、Donald C. Johnson

  DOI：10.1021/jo01288a014

  日期：1967.2
• 1006. Some addition reactions of β-pinene derivatives
  作者：M. P. Hartshorn、A. F. A. Wallis

  DOI：10.1039/jr9640005254

  日期：——