7,7a-二氢-2,2,4,6,6-五甲基-1,3-苯并二恶茂-5(6H)-酮 | 83020-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7,7a-二氢-2,2,4,6,6-五甲基-1,3-苯并二恶茂-5(6H)-酮
• 中文别名: 7,7A-D二氢-2,2,4,6,6-戊甲基-1,3-苯二氧基-5(6H)-酮
• 英文名称: 2,2,4,6,6-Pentamethyl-7,7a-dihydro-2H,6H-1,3-benzodioxol-5-on
• 英文别名: 3,5,5,7,7-pentamethyl-1,2-dioxocyclopentabicyclo[4,1,0]-3-hepten-4-one；(7AS)-7,7a-dihydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-1,3-benzodioxol-5-(6H)-one；2,2,4,6,6-pentamethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-one；7,7a-dihydro-2,2,4,6,6-penta-methyl-1,3-benzodioxol-5(6H)-one；2,2,4,6,6-pentamethyl-7,7a-dihydro-2H,6H,1,3-benzodioxol-5-one；7,7a-Dihydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-1,3-benzodioxol-5(6h)-one；2,2,4,6,6-pentamethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 83020-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: XNMQNTGJBBMQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7a-二氢-2,2,4,6,6-五甲基-1,3-苯并二恶茂-5(6H)-酮 在 正丁基锂 、 acetone-bis(3-methyl-2-penten-4-inyl)-acetal 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-Hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-3-penten-1-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  由6-氧代-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术过程。II。新概念的合成（3个RS，3' RS） -虾青素†往最‡

  摘要：

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。II。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） -虾青素

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640751
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 sodium 3,5,5-trimethyl-1,4-dioxocyclohex-2-en-2-olate 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 7,7a-二氢-2,2,4,6,6-五甲基-1,3-苯并二恶茂-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  由6-氧代-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术过程。II。新概念的合成（3个RS，3' RS） -虾青素†往最‡

  摘要：

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。II。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） -虾青素

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640751

文献信息

• Process for making 4,4′-diketo-carotenoids
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06201155B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A process for the manufacture of a symmetrical, terminally ring-substituted polyenes by reacting a polyene di(O,O-dialkyl acetal) with a cyclic dienol ether in the presence of a Lewis or Brönsted acid, hydrolyzing the condensation product resulting therefrom and cleaving off alcohol under basic or acidic conditions from the polyene derivative produced at this stage. The novel cyclic dienol ethers, as well as, novel intermediates resulting from the condensation and additional intermediates in this process form further aspects of the invention. The final products are primarily carotenoids, which find corresponding use, e.g., as colorings and pigments for foodstuffs, animal products, etc.

  一种制备对称的、末端环替代聚烯烃的工艺，通过将聚烯烃二(O,O-二烷基缩醛)与环式双烯醇醚在Lewis酸或Brönsted酸存在下反应，水解所得的缩聚产物，并在此阶段从所产生的聚烯烃衍生物中在碱性或酸性条件下裂解醇。新颖的环式双烯醇醚，以及在此过程中形成的新颖中间体，进一步构成了该发明的方面。最终产品主要是类胡萝卜素，可用于食品、动物产品等领域，如色素和颜料。
• Process for carotenoid intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04701540A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  A process for producing cycloketones of a 5 or 6 carbon chain length through which said ketones are known intermediates for producing carotenoids.

  通过这种方法可以生产5或6碳链长度的环酮，这些酮是生产类胡萝卜素的已知中间体。
• Cyclic dienol ethers
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06348606B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The claimed invention relates to cyclic dienol ethers of formula (III). wherein R3 is hydrogen and R4 is C1-4 alkoxy or R3 and R4 together form an optionally substituted methylenedioxy group —O—C(R5)(R6)—O—, wherein R5 and R6 are each independently hydrogen, C1-4 alkyl or phenyl.

  所述申报的发明涉及公式（III）的环状二烯醇醚，其中R3为氢，R4为C1-4烷氧基，或者R3和R4一起形成一个可选择取代的亚甲二氧基基团—O—C(R5)(R6)—O—，其中R5和R6分别独立地为氢、C1-4烷基或苯基。
• 一种虾青素的合成方法
  申请人：广州智特奇生物科技股份有限公司

  公开号：CN113461583B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明提供一种虾青素的合成方法，属于医药化工技术领域，先制备化合物21和化合物22，再利用化合物21和化合物22合成化合物5，再利用化合物5与化合物6生成虾青素，整个制备过程原料易得，合成过程安全易操作，产物收率高；所述化合物21为4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯‑1‑甲缩醛，所述化合物22为2，2，4，6，6‑五甲基‑5，6，7，7a‑四氢‑5‑次甲基‑1，3‑苯并二氧戊环，所述化合物5为3‑甲基‑5‑(2，6，6‑三甲基‑3‑氧代‑4‑羟基‑1‑环己烯基)‑2，4‑戊二烯基三苯基卤化鏻，所述化合物6为2，7‑二甲基‑2，4，6‑辛三烯二醛。
• 一种虾青素中间体的合成方法
  申请人：上虞新和成生物化工有限公司

  公开号：CN107739390B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明涉及一种虾青素中间体的合成方法，具体如下：1)在液氨中加入锂反应，通入乙炔合成乙炔基锂，然后将液氨置换为有机溶剂，并加入1‑丁烯‑3‑酮继续反应，生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔‑3‑醇锂；2)在液氨中加入锂反应，之后加入步骤1)中得到的产物，生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔基锂‑3‑醇锂；3)步骤2)中的产物与杂二酮进行缩合反应，生成缩合物；4)步骤3)中的缩合物经过酸水解和还原三键之后得到2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮；5)2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮先后与氢溴酸和三苯基膦反应，最终生成虾青素中间体。该合成方法避免了额外保护基团的多次引入和反复水解，节约了原料，简化了路线。