(R)-((S,Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-yl) 3,7-dimethyloct-6-enoate | 1163724-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-((S,Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-yl) 3,7-dimethyloct-6-enoate
• 英文别名: [(Z,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-3-en-2-yl] (3R)-3,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 1163724-80-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 504.783
• InChiKey: BOFFMNNRCSRQMO-JFVDRSHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (R)-((S,Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-yl) 3,7-dimethyloct-6-enoate 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 、 (S,Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-((S,Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-yl) 3,7-dimethyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t

文献信息

• Studies for the Synthesis of Xenicane Diterpenes. A Stereocontrolled Total Synthesis of 4-Hydroxydictyolactone
  作者：David R. Williams、Martin J. Walsh、Nathan A. Miller

  DOI：10.1021/ja902677t

  日期：2009.7.1

  The stereocontrolled total synthesis of 4-hydroxydictyolactone (4), a member of the xenicane diterpene family of natural products, is described. These studies feature the development of the B-alkyl Suzuki cross-coupling reaction for direct access to (E)-cyclononenes from acyclic precursors. The Ireland-Claisen rearrangement is effectively utilized to establish the backbone asymmetry of the contiguous

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，