benzyl (3R)-3,7-dimethyl-2-oxooct-6-enoate | 619297-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (3R)-3,7-dimethyl-2-oxooct-6-enoate
• CAS: 619297-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: SWRABZZTAWAZHN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-3,7-dimethyl-2-oxooct-6-enoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl (1R,2R,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和α-酮酯的对映选择性分子内羰基烯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了手性路易斯酸促进的不饱和α-酮酯的高对映选择性分子内羰基烯反应。在手性路易斯酸的存在下，例如[Sc（（R，R）-Ph-pybox）]（OTf）（3）和[Cu（（S，S）-Ph-box）]（OTf）（2） ，几种不饱和的α-酮酯在室温下在CH（2）Cl（2）中进行羰基烯基反应，以得到具有良好收率和优异对映选择性的单环产物。

  DOI：

  10.1021/ol035486d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl (3R)-3,7-dimethyl-2-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和α-酮酯的对映选择性分子内羰基烯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了手性路易斯酸促进的不饱和α-酮酯的高对映选择性分子内羰基烯反应。在手性路易斯酸的存在下，例如[Sc（（R，R）-Ph-pybox）]（OTf）（3）和[Cu（（S，S）-Ph-box）]（OTf）（2） ，几种不饱和的α-酮酯在室温下在CH（2）Cl（2）中进行羰基烯基反应，以得到具有良好收率和优异对映选择性的单环产物。

  DOI：

  10.1021/ol035486d

文献信息

• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Carbonyl Ene Reactions of Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Dan Yang、Min Yang、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol035486d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Chiral Lewis acid-promoted highly enantioselective intramolecular carbonyl ene reactions of unsaturated alpha-keto esters have been investigated. In the presence of chiral Lewis acids such as [Sc((R,R)-Ph-pybox)](OTf)(3) and [Cu((S,S)-Ph-box)](OTf)(2), several unsaturated alpha-keto esters underwent carbonyl ene reactions in CH(2)Cl(2) at room temperature to give monocyclic products

  [反应：见正文]已经研究了手性路易斯酸促进的不饱和α-酮酯的高对映选择性分子内羰基烯反应。在手性路易斯酸的存在下，例如[Sc（（R，R）-Ph-pybox）]（OTf）（3）和[Cu（（S，S）-Ph-box）]（OTf）（2） ，几种不饱和的α-酮酯在室温下在CH（2）Cl（2）中进行羰基烯基反应，以得到具有良好收率和优异对映选择性的单环产物。