<4R,5R>-(E)-5,9-dimethyl-4-(1-methyl-1,3-butadienyl)decanol | 1026298-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <4R,5R>-(E)-5,9-dimethyl-4-(1-methyl-1,3-butadienyl)decanol
• 英文别名: (4R,5R)-5,9-dimethyl-4-((E)-penta-2,4-dien-2-yl)decan-1-ol；(4R,5R)-5,9-dimethyl-4-[(2E)-penta-2,4-dien-2-yl]decan-1-ol
• CAS: 1026298-79-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: HCMOFUTTYMUQKZ-PETGEZQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,5R>-(E)-5,9-dimethyl-4-(1-methyl-1,3-butadienyl)decanol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Clasby, Martin C.; Craig, Donald; Marsh, Andrew, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1495 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二氯二茂锆 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 <4R,5R>-(E)-5,9-dimethyl-4-(1-methyl-1,3-butadienyl)decanol
  参考文献：
  名称：

  Clasby, Martin C.; Craig, Donald; Marsh, Andrew, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1495 - 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vitamin D 3 synthetic studies. Intramolecular Diels-Alder approaches to the CD-ring fragment
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Albert A. Jaxa-Chamiec、Justine Y.Q. Lai、Andrew Marsh、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00147-0

  日期：1996.3

  The enantiospecific synthesis of the vitamin D3 CD ring fragment 3 is reported. Key steps are the diastereoselective allylation of a norephedrine/dihydrocitronellic acid-derived oxazolidinone, and the intramolecular Diels-Alder reaction of a sulfonyl-substituted dienyne. The analogous cycloaddition reaction of a trienylsulfone substrate is shown to give products having the incorrect stereochemistry

  据报道维生素D 3 CD环片段3的对映体特异性合成。关键步骤是降麻黄碱/二氢香柠檬酸衍生的恶唑烷酮的非对映选择性烯丙基化，以及磺酰基取代的二烯炔的分子内Diels-Alder反应。三烯砜底物的类似环加成反应显示出具有不正确的立体化学的维生素D 3合成产物。
• Racemic Vinylallenes in Catalytic Enantioselective Multicomponent Processes: Rapid Generation of Complexity through 1,6‐Conjugate Additions
  作者：Youming Huang、Sebastian Torker、Xinghan Li、Juan del Pozo、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201812535

  日期：2019.2.25

  Racemic vinylallenes are shown to be effective substrates for catalytic multicomponent diastereo‐ and enantioselective 1,6‐conjugate addition of multifunctional allyl moieties to easily accessible α,β,γ,δ‐unsaturated diesters. Reactions may be catalyzed by 5.0 mol % of a readily accessible NHC‐Cu complex at ambient temperature, and other than a vinylallene, involve B2(pin)2 and an α,β,γ,δ‐unsaturated

  外消旋乙烯基烯丙烯是有效的底物，可将多功能烯丙基部分催化多组分非对映和对映选择性的1,6-共轭加成到易于获得的α，β，γ，δ-不饱和二酯中。在环境温度下，可用5.0 mol％的NHC-Cu络合物轻松催化反应，并且除乙烯基烯丙基外，还涉及B 2（pin）2和α，β，γ，δ-不饱和二酯。各种乙烯基丙二烯被转化为具有Z-三取代烯基-B（pin）部分，乙烯基，β，γ-不饱和二酯单元和邻位立体异构中心的产物，产率高达67％，87:13 Z / E比率大于98：2 dr和98：2 er进行了化学选择性修饰，涉及烯基-B（pin），乙烯基或1,2-二取代的烯烃部分，以证明其多功能性和实用性。基于机理和DFT研究的立体化学模型证明了中间体铜烯丙基物种的动力学行为，并说明了各种选择性特征。
• Clasby, Martin C.; Craig, Donald; Marsh, Andrew, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1495 - 1497
  作者：Clasby, Martin C.、Craig, Donald、Marsh, Andrew

  DOI：——

  日期：——