7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮 | 21917-86-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮
• 英文名称: 7,8-dihydroisoquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 7,8-dihydro-5(6H)-isoquinolinone；5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline；7,8-dihydro-6H-isoquinolin-5-one
• CAS: 21917-86-2
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD08235026
• 分子量: 147.177
• InChiKey: AGSMKBYNAKIVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮 在 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 三乙胺 作用下， 以100%的产率得到(R)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱 ACNO 片段的实用不对称合成

  摘要：

  使用 Ru 催化的不对称转移氢化、Pd 催化的环化和 Pt 催化的氢化作为关键步骤，以优异的总产率和光学纯度实现了吗啡生物碱的 ACNO 骨架的不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078021
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-5-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  分子太阳能热系统——通过质子化/去质子化控制光收集和能量存储†

  摘要：

  分子太阳热 (MOST) 系统经过光异构化形成长寿命、高能形式，是解决太​​阳能存储挑战的一种方法。为了使这种方法成熟，必须开发出能够在正确的波长下吸收并且能够在受控时间段内存储足够量的能量的光致变色分子。在这里，我们在一项综合实验和理论研究中表明，将吡啶基取代基合并到二氢甘菊环/乙烯基七富烯光/热开关上会产生可以通过质子化/去质子化来控制其光学性质、能量释放逆反应和能量密度的分子。因此，这项工作提出了使用酸/碱控制 MOST 系统特性的概念验证。

  DOI：

  10.1039/c7ra13762a

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINES
  申请人：ENDO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013049559A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP 17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CPY17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型的吡啶化合物及其药用可接受的盐或前药。同时，还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物通过向患者施用一种或多种化合物的治疗有效量，用于抑制CYP 17活性。通过这样做，这些化合物有效地治疗与CPY17活性相关的病症。可以使用这些化合物治疗多种病症，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，所述疾病为癌症，如前列腺癌。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016077375A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): [INSERT FORMULA (1)] and to salts thereof, wherein R1, R2, Rc, and Rd have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of bromodomains. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various bromodomain-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：[插入式(1)]及其盐，其中R1、R2、Rc和Rd具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作溴结构域的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种溴结构域介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• [EN] HETEROARYL-FUSED MACROCYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES DE PYRIMIDINE À GROUPE HÉTÉROARYLE CONDENSÉ
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009137492A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Heteroaryl-fused macrocyclic 2,4-diaminopyrimidine compounds of formula (I) wherein W, G1, G2, A1 and R1 are defined in the description, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  Heteroaryl-融合的大环2,4-二氨基嘧啶化合物的化学式（I），其中W、G1、G2、A1和R1在描述中有定义，本文描述了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防疾病、症状和疾病进展的方法。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Combined Iron/Hydroxytriazole Dual Catalytic System for Site Selective Oxidation Adjacent to Azaheterocycles
  作者：Julian C. Cooper、Chaosheng Luo、Ryohei Kameyama、Jeffrey F. Van Humbeck

  DOI：10.1021/jacs.7b12864

  日期：2018.1.31

  This report details a new method for site-selective methylene oxidation adjacent to azaheterocycles. A dual catalysis approach, utilizing both an iron Lewis acid and an organic hydroxylamine catalyst, proved highly effective. We demonstrate that this method provides complementary selectivity to other known catalytic approaches and represents an improvement over current heterocycle-selective reactions

  本报告详细介绍了一种与氮杂杂环相邻的位点选择性亚甲基氧化的新方法。双催化方法，利用铁路易斯酸和有机羟胺催化剂，证明是非常有效的。我们证明该方法为其他已知的催化方法提供了互补的选择性，并代表了对目前依赖化学计量活化的杂环选择性反应的改进。