7,8-二甲氧基-2,3-二氢-1H-4-喹啉酮 | 436810-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二甲氧基-2,3-二氢-1H-4-喹啉酮
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-4-quinolinone
• CAS: 436810-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XFLXFUVHQGAZCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-2,3-二氢-1H-4-喹啉酮 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-acetyl-5-amino-7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成新的苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶骨架。

  摘要：

  通过Friedländer方法合成了一系列具有治疗意义的分子，这些分子具有1H-苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶的新骨架，芳族同环上具有酰基或氨基酰基以及甲氧基或氨基烷氧基取代基型反应。使用共沸条件下的酸性催化剂（PPTS），将必要的5-氨基二氢喹啉4-ones 1（其制备方法已描述）与适当的α-四氢萘酮2反应。优化的反应时间和产率取决于温度，温度不得低于90摄氏度。

  DOI：

  10.1021/jo011057m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯胺 在 PPA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 7,8-二甲氧基-2,3-二氢-1H-4-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  有效合成新的苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶骨架。

  摘要：

  通过Friedländer方法合成了一系列具有治疗意义的分子，这些分子具有1H-苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶的新骨架，芳族同环上具有酰基或氨基酰基以及甲氧基或氨基烷氧基取代基型反应。使用共沸条件下的酸性催化剂（PPTS），将必要的5-氨基二氢喹啉4-ones 1（其制备方法已描述）与适当的α-四氢萘酮2反应。优化的反应时间和产率取决于温度，温度不得低于90摄氏度。

  DOI：

  10.1021/jo011057m

文献信息

• A formal total synthesis of the marine alkaloid aaptamine
  作者：Enrique L. Larghi、Blaise V. Obrist、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.036

  日期：2008.5

  6]naphthyridine derivative 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine, which involves the construction of the isoquinoline ring after elaboration of the quinoline moiety, is described. Since 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine has been previously synthesized as a key intermediate en route to the marine alkaloid aaptamine, access to this compound represents a formal total synthesis of the natural product.

  为苯并[合成的新策略去] [1,6]萘啶衍生物甲基-2,3,3a，4,5,6- hexahydroaaptamine，其涉及喹啉部分的详细阐述后，异喹啉环的结构，进行说明。由于先前已经合成了2,3,3a，4,5,6-六氢aptaptapamine作为通往海洋生物碱aaptamine的关键中间体，因此获得该化合物代表了天然产物的正式全合成。