3-exo-bromonorbornanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-exo-bromonorbornanone
• 英文别名: exo-3-Brom-2-norbornanon；3-exo-Brom-bicyclo<2.2.1>heptanon；3exo-Brom-norbornanon-(2)；(+/-)-3exo-bromo-norbornan-2-one；(+/-)-3exo-Brom-norbornan-2-on；(1S,3S,4R)-3-bromobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: GHOZMXZLEMRIAG-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-exo-bromonorbornanone 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 coppered zinc 作用下， 生成 exo-2-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  Krieger, Suomen Kemistilehti B, 1958, vol. 31, p. 320,325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-endo-2-norborneol 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-exo-bromonorbornanone
  参考文献：
  名称：

  Notes - Bromination Rate of Some Norcamphor Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a618

文献信息

• 1H chemical shifts in NMR. Part 24—proton chemical shifts in somegem-difunctional compounds: 3-endo- and 3-exo-substituted norbornanones
  作者：Gisele F. Gauze、Ernani A. Basso、Mateus G. Campos、Roberto Rittner、Raymond J. Abraham

  DOI：10.1002/poc.1094

  日期：2006.6

  The complete assignment of the 1H and 13C NMR chemical shifts, from 2D techniques and spectra recorded at 500 MHz, for 3-substituted norbornanones with Cl, Br, I, SMe and SeMe substituents at endo and exo positions and 3-exo-hydroxynorbornanone is reported. The observed 1H chemical shifts are compared with the corresponding calculated values using the semi-empirical CHARGE method and ab initio calculations

  所述的完整分配1 H和13角C NMR化学位移，从2D技术和光谱在500MHz记录，3 -取代的氯，溴，I，SME和SEME取代基norbornanones在内切和外切的位置和3-外型-据报道有羟基降冰片烷酮。使用半经验CHARGE方法和从头算将观察到的1 H化学位移与相应的计算值进行比较在B3LYP / 6–311 ++ G（d，p）理论水平上进行计算。分子几何结构是通过密度泛函理论（DFT）方法获得的。观察到实验值与两组计算值之间的良好一致性，并且CHARGE计算对于该系列更为准确。这说明CHARGE程序可用于化学位移分配，也可用于阐明化学结构。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Bromohydrin formation in dimethyl sulfoxide. V. Reaction of norbornene
  作者：D. R. Dalton、Ronald K. Rodebaugh、Charles W. Jefford

  DOI：10.1021/jo00968a006

  日期：1972.2
• The Addition of Nitrosyl Halides to Olefins. Dependence of Steric Course on Olefin Structure
  作者：Jerrold. Meinwald、Yvonne C. Meinwald、T. Nelson. Baker

  DOI：10.1021/ja01073a033

  日期：1964.10
• Krieger, Suomen Kemistilehti B, 1958, vol. 31, p. 320,325
  作者：Krieger

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Bromination Rate of Some Norcamphor Derivatives
  作者：William Woods、John Roberts

  DOI：10.1021/jo01360a618

  日期：1957.9