(R)-2-((2S,4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid | 1426447-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-((2S,4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1426447-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: WTWPTLNYBBWNJJ-JYGRTCKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-脱氧红霉内酯B
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-2-((S)-but-3-en-2-yl)-6-(iodomethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 (2-methylpropyl)lithium 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (R)-2-((2S,4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722

文献信息

• Total Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B via C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Xin Gao、Sang Kook Woo、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4008722

  日期：2013.3.20

  The 14-membered macrolide 6-deoxyerythronolide B is prepared in 14 steps (longest linear sequence) and 20 total steps. Two different methods for alcohol CH-crotylation via transfer hydrogenation are deployed for the first time in target-oriented synthesis. Enyne metathesis is used to form the 14-membered ring. The present approach represents the most concise construction of any erythronolide reported

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。