7-(2-氨基乙基氨基)-1-环丙基-6-氟-4-氧代喹啉-3-羧酸 | 103222-12-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-(2-氨基乙基氨基)-1-环丙基-6-氟-4-氧代喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 环丙沙星杂质C；环丙沙星EP杂质C
• 英文名称: Desethyleneciprofloxacin
• 英文别名: 7-(2-Azaniumylethylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 103222-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 305.309
• InChiKey: ZYLULTURYPAERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-氨基乙基氨基)-1-环丙基-6-氟-4-氧代喹啉-3-羧酸 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2'-O,3'-N-bis(benzyloxycarbonyl)-4"-O-{3-[2-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-7-ylamino)-ethylamino]-propyl}-6-O-methyl-3'-N-desmethyl-erythromycin A 11,12-carbonate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15.

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101586A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星盐酸盐 反应 4320.0h， 生成 7-(2-氨基乙基氨基)-1-环丙基-6-氟-4-氧代喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hudrea; Grosset; Alary, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 7, p. 516 - 519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 4″-glycyl linked quinolyl-azithromycins with potent activity against macrolide-resistant pathogens
  作者：Dražen Pavlović、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.055

  日期：2016.3

  Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, and Haemophilus influenzae. In addition, potential lead compounds 9e and 22f demonstrated outstanding levels of activity against Moraxella catarrhalis and inducibly MLSB resistant Staphylococcus aureus. The best member of this series 22f rivals or exceeds, in potency, some of the most active ketolide antibacterial agents known today, such as telithromycin and

  据报道，一个新的基于阿奇霉素的抗菌大分子克隆系列产品，其特征在于使用4英寸酯连接的甘氨酸将喹诺酮侧链束缚在大环内酯骨架上。在制备的类似物中，发现具有喹诺酮6-基部分的化合物9e和22f对临床上重要的呼吸道病原体具有有效且均衡的活性，这些病原体包括易感红霉素和MLS B耐药的肺炎链球菌，化脓性链球菌，和流感嗜血杆菌。此外，潜在的铅化合物9e和22f表现出出色的抗铅活性卡他莫拉菌和可诱导的MLS B耐药金黄色葡萄球菌。该系列22f的最佳成员在功效上可与当今某些已知或最具活性的酮醚类抗菌剂相媲美或超越，例如telithromycin和cethromycin。
• Photochemistry of 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7- (piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic Acid (=Ciprofloxacin) in Aqueous Solutions
  作者：Mariella Mella、Elisa Fasani、Angelo Albini

  DOI：10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2508::aid-hlca2508>3.0.co;2-y

  日期：2001.9.19

  The 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid (=ciprofloxacin; 1) undergoes low-efficiency (Φ=0.07) substitution of the 6-fluoro by an OH group on irradiation in H2O via the ππ* triplet (detected by flash photolysis, λmax 610 nm, τ 1.5 μs). Decarboxylation is a minor process (≤5%). The addition of sodium sulfite or phosphate changes the course of the reaction

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸（=环丙沙星；1）进行低效率（Φ=0.07）取代OH 基团在 H2O 中通过 ππ* 三重态照射 6-氟（通过闪光光解检测，λmax 610 nm，τ 1.5 μs）。脱羧是一个小过程（≤5%）。亚硫酸钠或磷酸钠的加入改变了中性条件下的反应过程。还原脱氟是第一种情况的主要过程，而脱氟伴随着哌嗪部分在磷酸盐存在下的降解。在这两种情况下，初始步骤是三重态的电子转移猝灭（kq=2.3⋅108M-1 s-1 和 2.2⋅107M-1 s-1，分别）。氧喹啉衍生物 1 在酸性条件下对光更稳定，在这种情况下 F 原子是保守的，
• Synthesis of novel 15-membered 8a-azahomoerythromycin A acylides: Consequences of structural modification at the C-3 and C-6 position on antibacterial activity
  作者：Dražen Pavlović、Scott Kimmins、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.022

  日期：2017.1

  A novel series of 6-O-substituted 8a-aza-8a-homoerythromycin A 3-O-acylides has been discovered with potent activity against key respiratory pathogens, including those inducibly and constitutively resistant to erythromycin. The best compounds in this series 15na and 15nd showed activity comparable to telithromycin, especially against Haemophilus influenzae and constitutively MLSB-resistant strains

  已经发现了一系列新颖的6 - O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A 3- O-酰化物，其对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，所述病原体包括对红霉素具有诱导性和组成型抗性的病原体。该系列15na和15nd中最好的化合物显示出与telithromycin相当的活性，尤其是对流感嗜血杆菌和构成性MLS B耐药的肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株。此外，15na表现出许多类似药物的特性，包括有利的药代动力学特性和体内功效。例如，15na表现出良好的口服生物利用度（平均F = 42％），并且在体内对红霉素易感性肺炎链球菌的疗效优于telithromycin（1）。因此，15na具有进一步开发这种新型大环内酯类抗生素的巨大潜力。
• Novel hybrids of 15-membered 8a- and 9a-azahomoerythromycin A ketolides and quinolones as potent antibacterials
  作者：Dražen Pavlović、Andrea Fajdetić、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.024

  日期：2010.12

  well as fastidious Gram-negative pathogens. The best compounds in this series overcome all types of resistance in relevant clinical Gram-positive pathogens and display hitherto unprecedented in vitro activity against the constitutively MLSB-resistant strain of Staphylococcus aureus. In addition, they also represent an improvement over telithromycin (2) and cethromycin (3) against fastidious Gram-negative

  合成了一系列新颖的6-O-取代和6,12-二-O-取代的8a-氮杂-8a-红霉素A和9a-氮杂-9a-红霉素A酮醇化物，并评估了其对一组抗菌肽的体外抗菌活性。代表性的红霉素易感和抗红霉素的测试菌株。还合成了另一系列的基于14元红霉素肟支架的酮缩酮，与15元氮杂红霉素类似物相比，它们具有抗菌活性。一般而言，结构活性研究表明，与9a-azahomoerythromycin系列中相应的15元类似物相比，14元酮化物显示出良好的抗菌活性。但是，在8a-azahomoerythromycin系列中，B）抗性革兰氏阳性病原体以及挑剔的革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并且对金黄色葡萄球菌的组成型MLS B耐药菌株显示出前所未有的体外活性。此外，它们还代表了针对抗革兰氏阴性病原体流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌的泰利霉素（2）和cethromycin（3）的改良。
• Nitric oxide reactivity accounts for N-nitroso-ciprofloxacin formation under nitrate-reducing conditions
  作者：Monica Brienza、Rayana Manasfi、Andrés Sauvêtre、Serge Chiron

  DOI：10.1016/j.watres.2020.116293

  日期：2020.10

  formation of N-nitroso-CIP likely involved a nitrosation pathway through the formation of peroxynitrite and another one through codenitrification processes, even though the former one appeared to be prevalent. This work extended the possible sources of N-nitrosamines by including a formation pathway relying on nitric oxide reactivity with secondary amines under activated sludge treatment.

  在废水处理厂（包括硝化/反硝化阶段）和反硝化条件下的污泥实验中，都研究了N-亚硝基环丙沙星（CIP）的形成。通过Kendrick质量缺陷分析和液相色谱-高分辨率-质谱（LC HRMS）分析生物废水处理厂的废水，发现在浓度为34±3 ng / n时发生了N-亚硝基-CIP和N-亚硝基-氢氯噻嗪L和71±6 ng / L。在实验室实验和黑暗条件下，在生物降解实验过程中，产生的N-亚硝基CIP浓度达到了平稳状态。在通过LC鉴定并量化了几种转化产物后，达到了质量平衡HRMS。N-亚硝基-CIP占初始CIP浓度（20 µg / L）的14.3％，并随时间累积。4，5-二氨基荧光素二乙酸酯和超氧化物歧化酶分别作为清除剂用于原位产生一氧化氮和超氧自由基阴离子，表明N-亚硝基-CIP的形成机理可能涉及过氧亚硝酸盐和过氧亚硝酸盐形成的亚硝化途径。尽管前一种似乎很普遍，但另一种通过共硝化过程进行了。这项工作扩