2,3-dimethoxy-5-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinoline | 1396307-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-methylindolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1396307-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: FGMZQDAXJHRZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-呋喃基)苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从生物质到药物。吲哚[3,2- c ]喹啉，抗疟疾生物碱异隐油平及其衍生物的简单合成†

  摘要：

  吲哚并[3，2- c ]喹啉是一类具有药理吸引力的杂环化合物。它们的合成方法，基于变换糠醛已开发出大规模处理包括农业和林业废物在内的生物质的产品。该方法用于抗疟生物碱的全合成异隐油平 及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25836f

文献信息

• One-Pot, Three-Component Assembly of Indoloquinolines: Total Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Naila A. Orazova、Nicolai A. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Annelise De Carvalho、Robert Kiss、Véronique Mathieu、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03084

  日期：2017.3.17

  Indolo[3,2-c]quinolones have been efficiently synthesized via an acid-mediated, one-pot, three-component condensation of arylhydrazines, o-aminoacetophenones, and triazines or nitriles. The synthetic application of this method is showcased by the concise synthesis of isocryptolepine alkaloid and a series of its synthetic analogues with demonstrated cancer cell antiproliferative activities.

  吲哚并[3，2- c ]喹诺酮已通过芳基肼，邻氨基苯乙酮和三嗪或腈的酸介导的一锅三组分缩合反应得到了有效合成。该方法的合成应用通过异隐油菜碱生物碱及其一系列具有证明的癌细胞抗增殖活性的合成类似物的简明合成得以展示。
• A nitroalkane-based approach to one-pot three-component synthesis of isocryptolepine and its analogs with potent anti-cancer activities
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Alexander Kornienko、Annelise De Carvalho、Véronique Mathieu、Dmitrii A. Aksenov、Sergei N. Ovcharov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8ra08155g

  日期：——

  acid-mediated one-pot three-component synthesis of indoloquinoline scaffold is developed. This improved version of the process involves electrophilically activated nitroalkanes for the installation of strategic C–C and C–N bonds and ring C assembly. This modification allows the elimination of unnecessary solvent change operations and all steps are carried out in a true, uninterrupted one-pot manner. A

  开发了二代多聚磷酸介导的一锅三组分合成吲哚喹啉支架。该工艺的改进版本涉及用于安装战略 C-C 和 C-N 键和环 C 组装的亲电活化硝基烷烃。这种修改可以消除不必要的溶剂更换操作，并且所有步骤都以真正的、不间断的一锅法进行。进一步的改进涉及原位安装邻氨基的可能性。该方法的合成应用通过简明合成异隐萜生物碱及其具有有效抗癌活性的合成类似物来展示。