(1R.5R,8R)-8-benzyloxy-3-(ethylthio)-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 225790-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R.5R,8R)-8-benzyloxy-3-(ethylthio)-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: (1R,3aR,6aR)-5-ethylsulfanyl-2,2,6-trimethyl-1-phenylmethoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene
• CAS: 225790-31-8
• 化学式: C₂₀H₂₈OS
• 分子量: 316.508
• InChiKey: KZSNLMWXWPSGIR-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R.5R,8R)-8-benzyloxy-3-(ethylthio)-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 咪唑 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (3aS,3bR,4R,6aS,7S)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-3a,5,5-trimethyl-4,7-bis(trimethylsiloxy)lcyclopentapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Coriolin的全合成。

  摘要：

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。

  DOI：

  10.1021/jo981478c
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(methylthio)-2-cyclopenten-1-one 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R.5R,8R)-8-benzyloxy-3-(ethylthio)-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Coriolin的全合成。

  摘要：

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。

  DOI：

  10.1021/jo981478c