(2R)-2-[(1S,4R,4aS)-7-hydroperoxy-4,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(1S,4R,4aS)-7-hydroperoxy-4,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: WCRHLQJCUOBAKM-QASSWSFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢青蒿酸 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1S,4R,4aS)-7-hydroperoxy-4,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于发光太阳能聚光器的微反应器的节能太阳能光化学。

  摘要：

  太阳是地球上最可持续的光源，因此直接利用阳光进行光化学非常有吸引力。这里首次证明，通过使用基于耐溶剂且廉价的发光太阳能聚光器的光微反应器，可以通过太阳辐射有效地驱动多种光子驱动的转换。蓝色、绿色和红色反应器可以适应均相和多相反应条件，包括光化学氧化、光催化三氟甲基化化学和金属光氧化还原转化，从而跨越整个可见光谱的应用。为了进一步说明这些新型太阳能反应器的功效，还制备了药用相关分子，例如蛔虫醇和青蒿素中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201908553

文献信息

• [EN] METHOD AND APPARATUS FOR THE SYNTHESIS OF DIHYDROARTEMISININ AND ARTEMISININ DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET APPAREIL DE SYNTHÈSE DE DIHYDROARTÉMISININE ET DE DÉRIVÉS D'ARTÉMISININE
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015007693A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention is directed to a method for continuous production of dihydroartemisinin and also artemisinin derivatives derived from dihydroartemisinin by using artemisinin or dihydroartemisinic acid (DHAA) as starting material as well as to a continuous flow reactor for producing dihydroartemisinin as well as the artemisinin derivatives. It was found that the reduction of artemisinin to dihydroartemisinin in a continuous process requires a special kind of reactor and a special combination of reagents comprising a hydride reducing agent, at least one activator such as an inorganic activator, at least one solid base, at least one aprotic solvent and at least one C1-C5 alcohol.

  本发明涉及一种连续生产二氢青蒿素以及由二氢青蒿素衍生的青蒿素衍生物的方法，该方法利用青蒿素或二氢青蒿酸（DHAA）作为起始物质，并且涉及一种用于生产二氢青蒿素以及青蒿素衍生物的连续流反应器。发现在连续过程中将青蒿素还原为二氢青蒿素需要一种特殊类型的反应器和一种特殊的试剂组合，包括一种氢化物还原剂，至少一种活化剂（例如无机活化剂），至少一种固体碱，至少一种无极性溶剂以及至少一种C1-C5醇。