8-{[2-(Dimethylamino)ethyl]amino}-3-Methyl-1,2-Dihydroquinolin-2-One

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-{[2-(Dimethylamino)ethyl]amino}-3-Methyl-1,2-Dihydroquinolin-2-One
• 英文别名: 8-[2-(dimethylamino)ethylamino]-3-methyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: RIMSJTCQEYACPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 正丁醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 8-{[2-(Dimethylamino)ethyl]amino}-3-Methyl-1,2-Dihydroquinolin-2-One
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Discovery of Low-Micromolar ATAD2 Bromodomain Inhibitors

  摘要：

  Overexpression of ATAD2 (ATPase family, AAA domain containing 2) has been linked to disease severity and progression in a wide range of cancers, and is implicated in the regulation of several drivers of cancer growth. Little is known of the dependence of these effects upon the ATAD2 bromodomain, which has been categorized as among the least tractable of its class. The absence of any potent, selective inhibitors limits clear understanding of the therapeutic potential of the bromodomain. Here, we describe the discovery of a hit from a fragment-based targeted array. Optimization of this produced the first known micromolar inhibitors of the ATAD2 bromodomain.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00772