1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7,8-bis-phenylsulfanyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1130727-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7,8-bis-phenylsulfanyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7,8-bis(phenylsulfanyl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1130727-98-8
• 化学式: C₂₄H₁₈FNO₃S₂
• 分子量: 451.542
• InChiKey: GDZCJCWXBKCUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7,8-bis-phenylsulfanyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.5h， 以66.1%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7,8-bis-phenylsulfanyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯氧基，苯硫基或苄氧基取代的喹诺酮类化合物的合成，体外抗胰蛋白酶和抗菌活性

  摘要：

  由克鲁斯锥虫 （T. cruzi）引起的恰加斯病是拉丁美洲最严重的寄生虫病之一。由于在该疾病的普遍慢性阶段中有限的功效和毒性副作用，基于尼呋替莫司或苯硝唑的当前可用的化学疗法不能令人满意。为了解决这些不足，已经合成了一系列基于喹诺酮的新型分子，并将其评估为潜在的抗锥虫病药物。活性最高的类似物10抑制克氏锥虫的IC 50为1.3μg/ mL。这项研究的结果对新型喹诺酮类抗锥虫药的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.078
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以62.6%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7,8-bis-phenylsulfanyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧基，苯硫基或苄氧基取代的喹诺酮类化合物的合成，体外抗胰蛋白酶和抗菌活性

  摘要：

  由克鲁斯锥虫 （T. cruzi）引起的恰加斯病是拉丁美洲最严重的寄生虫病之一。由于在该疾病的普遍慢性阶段中有限的功效和毒性副作用，基于尼呋替莫司或苯硝唑的当前可用的化学疗法不能令人满意。为了解决这些不足，已经合成了一系列基于喹诺酮的新型分子，并将其评估为潜在的抗锥虫病药物。活性最高的类似物10抑制克氏锥虫的IC 50为1.3μg/ mL。这项研究的结果对新型喹诺酮类抗锥虫药的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.078