1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 93242-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1,4-Dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(1H-imidazol-1-yl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-ethyl-6,8-difluoro-7-imidazol-1-yl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93242-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃O₃
• 分子量: 319.267
• InChiKey: ZCZHOXAHCTXLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54.7%的产率得到1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-(1-咪唑基)-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。1. 7-（唑取代的）喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。

  DOI：

  10.1021/jm00395a001
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以48.1%的产率得到1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。1. 7-（唑取代的）喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。

  DOI：

  10.1021/jm00395a001

文献信息

• Antimicrobial
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04530930A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  1-Ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4-oxoquinoline-3-carboxyl ic acid derivative of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, which have excellent anti-microbial activities and are useful as an anti-microbial agent for the treatment of infectious diseases in warm-blooded animals including human beings, and an anti-microbial composition containing said compound as an active ingredient.

  这是一种公式为##STR1##的羧酸衍生物，其中R是氢原子或具有1至3个碳原子的烷基，具有优异的抗微生物活性，可用作治疗包括人类在内的恒温动物感染性疾病的抗微生物剂，以及包含该化合物作为活性成分的抗微生物组合物。
• 1-Ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives, process for preparing the same and anti-microbial compositions
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0115049A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  1-Ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-4- oxoquinoline-3-carboxylic acid derivative of the formula: wherein R is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and processes for preparing the same are disclosed. In form of pharmaceutical compositions they exhibit excellent anti-microbial activities and are useful as an anti-microbial agent for the treatment of infections diseases in warm-blood animals including human beings.

  式中的 1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(1-咪唑基)-4-氧代喹啉-3-羧酸衍生物： 式中 R 为氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基的衍生物及其制备方法均已公开。在药物组合物中，它们表现出优异的抗微生物活性，可作为抗微生物剂用于治疗包括人类在内的温血动物的感染性疾病。
• 7-Azolyl-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolin-carbonsäuren und -1,8-napthyridin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0203488A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 7-Azolyl-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und -1,8-naphthyridin-3-carbonsäuren und ihre pharmazeutisch verwendbaren Hydrate, Salze und Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  本发明涉及新型 7-偶氮基-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸和-1,8-萘啶-3-羧酸及其药用水合物、盐和酯，以及制备它们的工艺和含有它们的抗菌剂。
• UNO, TOSHIO;TAKAMATSU, MASANORI;IUCHI, KOJI;TSUKAMOTO, GORO
  作者：UNO, TOSHIO、TAKAMATSU, MASANORI、IUCHI, KOJI、TSUKAMOTO, GORO

  DOI：——

  日期：——
• YHO, TOSIO;TAKAMATSU, MASANORI;IUTI, KODZI;TSUKAMOTO, TORO
  作者：YHO, TOSIO、TAKAMATSU, MASANORI、IUTI, KODZI、TSUKAMOTO, TORO

  DOI：——

  日期：——