7-(羟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 | 137819-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-(羟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮
• 英文名称: 7-(Hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 137819-32-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: GXSDVKUGGGKKPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(羟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成花青酸，一种来自贫血性贫血的花青素诱导因子

  摘要：

  对于antheridic酸（的全合成的有效途径1）已经设计出其中初始手性中间体7是通过对映选择性催化还原生成的，并在立体控制的方式转化为关键中间体9，10，13，和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93418-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 锂硼氢 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-(羟甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成花青酸，一种来自贫血性贫血的花青素诱导因子

  摘要：

  对于antheridic酸（的全合成的有效途径1）已经设计出其中初始手性中间体7是通过对映选择性催化还原生成的，并在立体控制的方式转化为关键中间体9，10，13，和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93418-x

文献信息

• The first total synthesis of lactonamycin, a hexacyclic antitumor antibiotic
  作者：Kuniaki Tatsuta、Hiroaki Tanaka、Hitomi Tsukagoshi、Takafumi Kashima、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.035

  日期：2010.10

  The total synthesis of lactonamycin has been achieved. The synthesis includes sequential intramolecular conjugate addition of alcohols to the acetylenic ester, stereoselective glycosylation of the tertiary alcohol, and Michael–Dieckmann type cyclization with the thioester, by which the highly convergent route has been established.

  乳酸霉素的全合成已经实现。合成包括将醇顺序地分子内共轭加成到炔属酯中，叔醇的立体选择性糖基化以及用硫酯的Michael-Dieckmann型环化，从而建立了高度收敛的途径。
• A route for the enantioselective total synthesis of antheridic acid, the antheridium-inducing factor from anemia phyllitidis
  作者：E.J. Corey、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93418-x

  日期：1991.9

  An effective route for the total synthesis of antheridic acid (1) has been devised in which the initial chiral intermediate 7 is generated by enantioselective catalytic reduction and transformed in a stereocontrolled fashion into key intermediates 9, 10, 13, and 2.

  对于antheridic酸（的全合成的有效途径1）已经设计出其中初始手性中间体7是通过对映选择性催化还原生成的，并在立体控制的方式转化为关键中间体9，10，13，和2。