cis-(1R,2S,4S)-N-[(1'-diphenylphosphinyl-(3'S)-3'-(3-bromophenyl)-(2'S)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam | 252377-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-(1R,2S,4S)-N-[(1'-diphenylphosphinyl-(3'S)-3'-(3-bromophenyl)-(2'S)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(3-bromophenyl)-1-diphenylphosphorylaziridin-2-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(2S,3S)-3-(3-bromophenyl)-1-diphenylphosphorylaziridin-2-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 252377-21-2
• 化学式: C₃₁H₃₂BrN₂O₄PS
• 分子量: 639.55
• InChiKey: USNIOVWHMZITHH-FTAZBJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1R,2S,4S)-N-[(1'-diphenylphosphinyl-(3'S)-3'-(3-bromophenyl)-(2'S)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3S)-2-carboxy-N-diphenylphosphinyl-3-(3-bromophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基膦亚胺与手性烯醇化物的氮杂-达岑反应，合成不对称氮丙啶。第1部分：顺式氮丙啶的形成

  摘要：

  已经研究了N-二苯基次膦基（' N -Dpp'）亚胺与恶唑烷酮和樟脑的手性烯醇的氮杂-Darzens（'ADZ'）反应。虽然恶唑烷酮烯醇化物在叠氮反应方面反应较差，但是使用衍生自N-溴乙酰基2,10-樟脑，2 R-（5）和2 S-（5）对映体的手性烯醇化物与N-二苯基膦基芳基和叔-butylimines在通常良好的产率进行，得到分别，（2' - [R，3' - [R ）-或（2'小号，3'小号） -顺式-高de的N-二苯基亚膦酰基叠氮基磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.068
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-(1R,2S,4S)-N-[(1'-diphenylphosphinyl-(3'S)-3'-(3-bromophenyl)-(2'S)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基膦亚胺与手性烯醇化物的氮杂-达岑反应，合成不对称氮丙啶。第1部分：顺式氮丙啶的形成

  摘要：

  已经研究了N-二苯基次膦基（' N -Dpp'）亚胺与恶唑烷酮和樟脑的手性烯醇的氮杂-Darzens（'ADZ'）反应。虽然恶唑烷酮烯醇化物在叠氮反应方面反应较差，但是使用衍生自N-溴乙酰基2,10-樟脑，2 R-（5）和2 S-（5）对映体的手性烯醇化物与N-二苯基膦基芳基和叔-butylimines在通常良好的产率进行，得到分别，（2' - [R，3' - [R ）-或（2'小号，3'小号） -顺式-高de的N-二苯基亚膦酰基叠氮基磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.068

文献信息

• Inverted Diastereoselectivity in Asymmetric Aziridine Synthesis via <i>Aza</i>-Darzens Reaction of (2<i>S</i>)-<i>N</i>-Bromoacyl Camphorsultam
  作者：Andrew B. McLaren、J. B. Sweeney

  DOI：10.1021/ol990874u

  日期：1999.11.1

  [GRAGHICS]The aza-Darzens reaction of the chiral enolate derived from (2S) bromoacetyl camphor sultam (1) with certain C-3-substituted N-diphenylphosphinyl imines gives mixtures of trans- and cis-aziridines. In some cases, only trans isomers are observed. A steric repulsion between the enolate halogen atom and this C-3-substituent is invoked to rationalize these observations.