loganin aglucon 6-acetate | 207747-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: loganin aglucon 6-acetate
• 英文别名: methyl (4aS,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-1-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 207747-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: VYXOVWGFLROJHP-PPBAUIMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  loganin aglucon 6-acetate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到methyl (4aS,6S,7R,7aS)-6-acetoxy-7-methyl-1-oxo-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  La dinklageine，新的阿尔卡洛德单萜类

  摘要：

  已经通过光谱分析确定了一种新型的丁克兰汀1的结构，一种单萜生物碱。它的绝对立体化学是通过使用loganin 2作为起始原料进行合成而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81289-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-exo-acetoxy-4-exo-methylbicyclo[3.3.0.]oct-6-en-8-anecarboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 loganin aglucon 6-acetate
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736

文献信息

• Asymmetric synthesis of loganin. Stereospecific formation of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol and (2R)- and (2S)-2-methylcyclopentanone
  作者：John J. Partridge、Naresh K. Chadha、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00783a037

  日期：1973.1