2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-idopyranose | 4132-28-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-idopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 4132-28-9；4291-69-4；6386-24-9；6564-72-3；59531-24-7；69257-52-9；78184-89-1；78609-16-2；78609-17-3；78609-18-4；96553-53-6；104111-61-7；131347-08-5
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: OGOMAWHSXRDAKZ-SDWXEIDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149 °C(lit.)
• 沸点：
  672.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖是一种重要的d-吡喃葡萄糖衍生物，广泛应用于医药中间体、生物化学反应及其他相关领域。

用途

当作为医药中间体时，2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖可用于合成多种药物，包括用于治疗老年痴呆症的3-位糖基化糖类衍生物；治疗癌症的硫酸盐和磷酸盐复合物、吲哚吡咯咔唑糖类衍生物以及全氟烃基糖类复合物；诊断用的癌症检测糖类复合物；治疗糖尿病的伏格列波糖、野尻霉素和氨基乙酰丙酸葡萄糖酯等药物；以及其他用于治疗败血症、脑膜炎、艾滋病、骨质疏松、畸形骨炎等多种疾病的多聚糖、苯并三唑糖类衍生物、硝基苯糖类衍生物以及磷脂糖类轭合物。此外，该化合物还可用于制备卤化吡喃葡萄糖，并合成1-位烷基化或糖苷化的d-吡喃葡萄糖衍生物等。值得一提的是，1-位烯基化的四苄基葡萄糖与C15冠醚的复合物是一种新型相转移催化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-idopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-l-idopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85231-3
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Practical Synthesis of l-Hexoses from d-Glycono-1,5-lactones

  摘要：

  A novel and efficient conversion of D-glycono-1,5-lactones into the corresponding L-sugars is described. The important intermediate, delta-hydroxyalkoxamates, was provided by a practical alkoxyamination of D-glycono-1,5-lactones mediated by Me3Al. In contrast to the preparation of beta-lactam skeletons from beta-hydroxyalkoxamates, the cyclization of delta-hydroxyalkoxamates under Mitsunobu conditions resulted in O-alkylation rather than N-alkylation. It is noteworthy that delta-hydroxyalkoxamates derived from D-mannono-1,5-lactones afforded the O-alkylation product in 91% yield. None of the N-alkylation product was detected in this case. These O-cyclized oximes, in which the inversion of the configuration at C5 was secured, were efficiently converted into the L-sugars.

  DOI：

  10.1021/ja992808t

文献信息

• Intramolecular Tishchenko Reactions of Protected Hexos-5-uloses: a Novel and Efficient Synthesis of l-Idose and l-Altrose
  作者：M. Adinolfi、G. Barone、F. De Lorenzo、A. Iadonisi

  DOI：10.1055/s-1999-3156

  日期：1999.3

  Protected t-butyl esters of aldonic acids with the rare L-ido and L-altro configuration can be effectively obtained by a diastereoselective Tishchenko reaction of hexos-5-uloses induced by t-BuOSmI2. These compounds can be easily converted into the corresponding protected lactones and free sugars.

  可以通过t-BuOSmI2诱导的六碳糖5-酮糖的立体选择性Tishchenko反应，有效地获得具有稀有L-ido和L-altro构象的戊酸的保护叔丁基酯。这些化合物可以容易地转化为相应的保护内酯和游离糖。
• Synthesis with partially benzylated sugars. IX. Synthesis of a 5-hexulosonic acid (5-oxohexonic acid) derivative and inversion of configuration at C-5 in an aldose
  作者：Hiroyoshi Kuzuhara、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01283a036

  日期：1967.8
• A Novel and Practical Synthesis of <scp>l</scp>-Hexoses from <scp>d</scp>-Glycono-1,5-lactones
  作者：Hideyo Takahashi、Yuko Hitomi、Yoshinori Iwai、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/ja992808t

  日期：2000.4.1

  A novel and efficient conversion of D-glycono-1,5-lactones into the corresponding L-sugars is described. The important intermediate, delta-hydroxyalkoxamates, was provided by a practical alkoxyamination of D-glycono-1,5-lactones mediated by Me3Al. In contrast to the preparation of beta-lactam skeletons from beta-hydroxyalkoxamates, the cyclization of delta-hydroxyalkoxamates under Mitsunobu conditions resulted in O-alkylation rather than N-alkylation. It is noteworthy that delta-hydroxyalkoxamates derived from D-mannono-1,5-lactones afforded the O-alkylation product in 91% yield. None of the N-alkylation product was detected in this case. These O-cyclized oximes, in which the inversion of the configuration at C5 was secured, were efficiently converted into the L-sugars.
• Synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-l-idopyranose
  作者：Robert Helleur、Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85231-3

  日期：1981.2