3-methyl-2-(m-tolyl)quinoline | 959151-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(m-tolyl)quinoline
• 英文别名: 3-Methyl-2-(3-methylphenyl)quinoline
• CAS: 959151-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: ONXAEEPLZKLSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(m-tolyl)quinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 3-methyl-2-(m-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基自由基介导的环化反应，由具有芳基锂和NIS的β-芳基丙腈制备2-芳基喹啉。

  摘要：

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9ob00944b

文献信息

• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。
• Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
  申请人：Herron Norman

  公开号：US20070278936A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  There are provided compounds of Formulae I and II: where: n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; the sum of n +p is 3; R 1 R 2 , R 3 and R 4 are each independently H, F, alkyl, trialkylsilyl, triarylsilyl, aryl or substituted aryl. R 5 and R 7 are each independently alkyl or aryl; and R 6 is H or alkyl. R 8 is H, F, or alkyl There are also provided electronic devices containing such compounds.

  提供了以下式I和II的化合物：其中：n为1、2或3；p为0、1或2；n + p的和为3；R1、R2、R3和R4分别独立地为H、F、烷基、三烷基硅基、三芳基硅基、芳基或取代芳基；R5和R7分别独立地为烷基或芳基；R6为H或烷基；R8为H、F或烷基。还提供了含有这些化合物的电子器件。
• [EN] RED EMITTER COMPLEXES OF IR(III) AND DEVICES MADE WITH SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] COMPLEXES DE IR(III) ÉMETTANT DU ROUGE ET DISPOSITIFS FABRIQUÉS AVEC DE TELS COMPOSÉS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2007143201A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] There are provided compounds of Formulae I and II: where: n is 1, 2 or 3; p is 0,1 or 2; the sum of n + p is 3; R¹ R², R³ and R⁴ are each independently H, F, alkyl, (trialkylsilyl, triarylsilyl, aryl or substituted aryl. R⁵ and R⁷ are each independently alkyl or aryl; and R⁶ is H or afkyl. R⁸ is H, F, or alkyl There are also provided electronic devices containing such compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule I et II : dans lesquelles : n représente 1, 2 ou 3 ; p représente 0, 1 ou 2 ; la somme de n + p vaut 3 ; R¹, R², R³ et R⁴ représentent chacun indépendamment H, F, alkyle, trialkylsilyle, triarylsilyle, aryle ou aryle substitué. R⁵ et R⁷ représentent chacun indépendamment alkyle ou aryle ; et R⁶ représente H ou alkyle. R⁸ représente H, F ou alkyle. L'invention concerne également des dispositifs électroniques contenant de tels composés.
• Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03307

  日期：2015.12.18

  A metal-free hydrogenation of 2,4-disubstituted quinolines was realized for the first time using chiral diene derived borane catalysts to furnish the corresponding tetrahydroquinolines in 75–98% yields with 95/5−99/1 dr’s and 86–98% ee’s. This catalytic system was also effective for 2,3-disubstituted quinolines to give moderate to good ee’s.

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。
• Preparation of 2-arylquinolines from β-arylpropionitriles with aryllithiums and NIS through iminyl radical-mediated cyclization
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c9ob00944b

  日期：——

  Treatment of β-arylpropionitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water and then with NIS under irradiation with a tungsten lamp gave 2-arylquinolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of imino-nitrogen-centered radicals, and their cyclization onto the aromatic rings of the imines to

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。