2-amino-10,10-dimethyl-9,11-dioxadispiro[4.1.5.1]trideca-1,3-dienecarbonitrile | 854139-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-10,10-dimethyl-9,11-dioxadispiro[4.1.5.1]trideca-1,3-dienecarbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-10,10-dimethyl-9,11-dioxadispiro[4.1.57.15]trideca-1,3-diene-4-carbonitrile
• CAS: 854139-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RYAJMLFMXBMZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-10,10-dimethyl-9,11-dioxadispiro[4.1.5.1]trideca-1,3-dienecarbonitrile 、 溶剂黄146 在 磷酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到Acetic acid 2-acetoxymethyl-6-cyano-5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环扩环的[氯（对甲苯磺酰基亚甲基）亚甲基]环丁烷从环丁酮中合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones

  摘要：

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.155
• 作为产物：
  描述：

  2-[chloro(p-tolylsulfinyl)methylene]-7,7-dimethyl-6,8-dioxaspiro[3.5]nonane 、 lithioacetonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-amino-10,10-dimethyl-9,11-dioxadispiro[4.1.5.1]trideca-1,3-dienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环扩环的[氯（对甲苯磺酰基亚甲基）亚甲基]环丁烷从环丁酮中合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones

  摘要：

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.155

文献信息

• A method for synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones with one-carbon ring expansion and its application to a formal synthesis of racemic 1-desoxyhypnophilin
  作者：Hiroaki Kashima、Tadashi Kawashima、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.019

  日期：2007.5

  method for synthesis of 2-cyanobicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones and 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones was developed by assembly of three components, cyclobutanones, chloromethyl p-tolyl sulfoxide, and nitriles, with one-carbon ring expansion of the cyclobutane ring. As an application of this method, a formal synthesis of 1-desoxyhypnophilin in racemic form was performed starting from 3,3-di(p

  通过组装三组分环丁酮开发了一种合成2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones和2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法，氯甲基对甲苯基亚砜和腈，具有环丁烷环的一碳环扩展。作为该方法的应用，从3,3-二（苯硫基甲基）环丁酮开始，以外消旋形式进行了1-脱氧hypnophilin的正式合成。
• A novel synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones through [chloro(p-tolylsulfinyl)methylidene]cyclobutanes with ring expansion
  作者：Tadashi Kawashima、Hiroaki Kashima、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.155

  日期：2005.5

  substituent at the 3-position. Heating of the enaminonitriles with H3PO4 in acetic acid gave 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones in good to high yields. This method offers a novel and versatile procedure for synthesis of 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones in good overall yields.

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。