(2R)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(β-D-glucopyranosyl)-ethanoate | 934349-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 934349-46-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₉
• 分子量: 351.354
• InChiKey: LJSLEOBGXHOULT-RJRBEDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(β-D-glucopyranosyl)-ethanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-[6-deoxy-6-(t-butoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate-Templated Amino Acids and Methods of Using Same

  摘要：

  这项发明通常涉及四氢吡喃基衍生的氨基酸，它们的合成以及它们被纳入肽和肽类似物中。四氢吡喃基约束氨基酸的侧链，从而提供一种可能作为糖或氨基酸类似物的分子，同时也作为组合合成的支架。

  公开号：

  US20080275213A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 palladium(II) hydroxide/carbon 吡啶 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 (2R)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate-Templated Amino Acids and Methods of Using Same

  摘要：

  这项发明通常涉及四氢吡喃基衍生的氨基酸，它们的合成以及它们被纳入肽和肽类似物中。四氢吡喃基约束氨基酸的侧链，从而提供一种可能作为糖或氨基酸类似物的分子，同时也作为组合合成的支架。

  公开号：

  US20080275213A1

文献信息

• Synthesis of Sugar-Lysine Chimera with Integrated <i>gluco</i>-Configured 1,3-Hydroxyamine Motif
  作者：Frank Schweizer、Kaidong Zhang、Jialiang Wang、Zhizhi Sun、Dung-Huang Nguyen

  DOI：10.1055/s-2007-968002

  日期：2007.2

  The paper describes the synthesis of glucose-configured sugar-lysine chimeras in which the side chain of lysine is conformationally constrained via incorporation into a d-glucose scaffold. Key step in the synthesis is a high-yielding, reductive ring opening of an exocyclic glucose-derived epoxide to form an α-hydroxyester that can be converted into chimeric sugar-lysine analogues. To demonstrate the use of these novel chimeric sugar-lysine building blocks in peptide coupling, we replaced d-lysine in the antimicro­bial dipeptide sequence kW by a d-glucose-d-lysine chimera.

  论文描述了葡萄糖配置的糖-赖氨酸嵌合体的合成，其中赖氨酸的侧链通过整合到葡萄糖骨架中而具有构象约束。合成中的关键步骤是高产率的环外葡萄糖衍生的环氧乙烷的还原开环，形成α-羟基酯，可转化为嵌合体糖-赖氨酸类似物。为了展示这些新型嵌合体糖-赖氨酸构建块在肽偶联中的应用，我们用葡萄糖-赖氨酸嵌合体替换了抗微生物二肽序列kW中的D-赖氨酸。
• Synthesis of allose-templated hydroxyornithine and hydroxyarginine analogs
  作者：Dhananjoy Mondal、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.017

  日期：2010.7

  blocks were selected for future use in solid-phase peptide synthesis using the Fmoc-strategy. The synthesis starts from a previously prepared C-glucosyl glycine analog. Multiple chemical protection-deprotection steps and an oxidation are used to prepare 3-keto-C-glucosyl analogs that serve as a precursor to install an amino function via reductive amination. Guanidinylation of the amino group provides

  构象受限的氨基酸类似物被广泛用于探测肽的生物活性构象。在本文中，我们报道了六官能的以糖为模板的L-和D-羟基鸟氨酸以及L-和D-羟基精氨酸类似物的合成，其中基于糖的多元醇支架将羟基鸟氨酸和羟基精氨酸的侧链限制在一个扩展的构象中。选择了部分受保护的结构单元，以供将来使用Fmoc策略在固相肽合成中使用。合成从先前制备的C-葡萄糖基甘氨酸类似物开始。使用多个化学保护-去保护步骤和氧化步骤来制备3-酮-C-葡糖基类似物，其用作通过还原胺化安装氨基官能团的前体。氨基的胍基酰化作用提供了以阿糖为模板的羟基精氨酸类似物的途径。两种六官能结构单元均经过进一步化学修饰，以使用Fmoc策略为固相肽合成提供适当的保护。
• Synthesis of glucose-templated lysine analogs and incorporation into the antimicrobial dipeptide sequence kW-OBn
  作者：Kaidong Zhang、Dhananjoy Mondal、George G. Zhanel、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.018

  日期：2008.7

  The synthesis of two glucose-templated (GlcT) lysine analogs GlcTK and GlcTk in which the side chain of D- and L-lysine (k and K) is conformationally constrained via incorporation into a D-glucose scaffold is described. A key-step in the synthesis is a high yielding, reductive ring opening of an exocyclic glucose-derived epoxide to form a alpha-hydroxy ester that can be converted into GlcTK and GlcTk

  描述了两个葡萄糖模板化的（GlcT）赖氨酸类似物GlcTK和GlcTk的合成，其中D-和L-赖氨酸（k和K）的侧链通过掺入D-葡萄糖支架而在构象上受到约束。合成中的关键步骤是高产量的环外葡萄糖衍生的环氧化物的还原环开环反应，以形成可转化为GlcTK和GlcTk的α-羟基酯。为了证明在肽合成中使用这些构件，我们在抗菌二肽序列kW-OBn（W = L-色氨酸）中替换了D-赖氨酸，并确定了对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的抗菌活性。我们的结果表明，二肽kW-OBn中未保护的GlcTk取代D-赖氨酸会导致抗菌活性降低。