(R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 157364-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (But-3-en-2-yl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-but-3-en-2-yloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 157364-81-3
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: KNIDMADZWOWHPA-KBNKKPLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for the isomerisation of substituted and unsubstituted allyl ethers of carbohydrates

  摘要：

  将三(三苯基膦)氯化铑(I)与丁基锂处理后，就得到了一种铑催化剂，它能够异构化多种取代和未取代的烯丙基醚。

  DOI：

  10.1039/cc9960000141
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-but-3-en-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷。2.烯丙基和乙烯基糖苷在寡糖合成中的用途。

  摘要：

  已经描述了一种新颖的潜在活性糖基化策略，其依赖于取代的烯丙基糖苷的异构化以给出相应的乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化。通过用正丁基锂处理三（三苯基膦）氯化铑（I）得到的铑催化剂进行异构化反应。与使用常规的威尔金森催化剂相比，该催化剂具有许多有利的性能。糖基化反应对于伯糖醇和仲糖醇均具有高收率，并且端基异构体的选择性可以通过糖基供体的组成和反应条件来控制。新的异构化和糖基化方法使得能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo960131b

文献信息

• Vinyl glycosides in oligosaccharide synthesis (part 1): A new latent-active glycosylation strategy
  作者：Geert-Jan Boons、Stephen Isles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73249-7

  日期：1994.5

  novel latent-active glycosylation strategy. This glycosylation strategy is based on isomerisation of substituted allyl glycosides to give vinyl glycosides which can subsequently be used in a Lewis acid mediated glycosylation reaction. This approach will enable complex oligosaccharides of biological importance to be prepared in a highly convergent manner.

  我们已经开发了一种新型的潜在活性糖基化策略。该糖基化策略基于取代的烯丙基糖苷的异构化以产生乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化反应。这种方法将能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。
• Vinyl Glycosides in Oligosaccharide Synthesis. 2. The Use of Allyl and Vinyl Glycosides in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Geert-Jan Boons、Stephen Isles

  DOI：10.1021/jo960131b

  日期：1996.1.1

  A novel latent-active glycosylation strategy has been described that relies on the isomerization of substituted allyl glycosides to give the corresponding vinyl glycosides, which can subsequently be used in Lewis acid-mediated glycosylations. The isomerization reaction was performed by a rhodium catalyst obtained by treating tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride with n-butyllithium. This catalyst

  已经描述了一种新颖的潜在活性糖基化策略，其依赖于取代的烯丙基糖苷的异构化以给出相应的乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化。通过用正丁基锂处理三（三苯基膦）氯化铑（I）得到的铑催化剂进行异构化反应。与使用常规的威尔金森催化剂相比，该催化剂具有许多有利的性能。糖基化反应对于伯糖醇和仲糖醇均具有高收率，并且端基异构体的选择性可以通过糖基供体的组成和反应条件来控制。新的异构化和糖基化方法使得能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。
• A new procedure for the isomerisation of substituted and unsubstituted allyl ethers of carbohydrates
  作者：Geert-Jan Boons、Andrew Burton、Stephen Isles

  DOI：10.1039/cc9960000141

  日期：——

  Treatment of tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride with butyllithium results in a rhodium catalyst which is able to isomerise a wide range of substituted and unsubstituted allylic ethers.

  将三(三苯基膦)氯化铑(I)与丁基锂处理后，就得到了一种铑催化剂，它能够异构化多种取代和未取代的烯丙基醚。