2-carboxy-3-oxooleane-1,12-dien-28-oic acid | 259526-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-carboxy-3-oxooleane-1,12-dien-28-oic acid
• 英文别名: (4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3-oxo-5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-decahydro-4aH-picene-2,8a-dicarboxylic acid
• CAS: 259526-05-1
• 化学式: C₃₁H₄₄O₅
• 分子量: 496.687
• InChiKey: VWSQJCSZKAYINN-PONBFEOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-carboxy-3-oxooleane-1,12-dien-28-oic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以32%的产率得到2-methoxycarbonyl-3-oxooleana-1,12-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  在环A中具有各种烯酮功能的新型合成的齐墩果烷和熊烷三萜类化合物，可抑制小鼠巨噬细胞中一氧化氮的产生。

  摘要：

  最初，我们随机合成了约60种齐墩果烷和乌桑烷三萜作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。初步筛选抑制小鼠巨噬细胞中干扰素-γ诱导的一氧化氮生成的这些衍生物，发现3-氧代油酸酯-1、12-二烯-28-酸（B-15）显示出显着的活性（IC（50）= 5.6微米）。基于B-15的结构，设计并合成了19个具有1-en-3-one官能团的，在A环的C-2处具有取代基的新颖的1-和urs-12-烯三萜。其中，在C-2处具有羧基，甲氧基羰基和腈基的3-氧代油酸酯-1,12-二烯衍生物比铅化合物B-15具有更高的活性。特别是，2-羧基-3-氧代油酸-1，12-二烯-28-油酸（3）具有最高的活性（IC（50）= 0。07 microM）中的三萜类化合物。3的效力类似于氢化可的松（IC（50）= 0.01 microM），尽管3并不通过糖皮质激素受体起作用。还讨论了这些新颖的合成三萜类化合物的有趣的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm000008j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formyl-3-oxoleane-1,12-dien-28-oate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-carboxy-3-oxooleane-1,12-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  在环A中具有各种烯酮功能的新型合成的齐墩果烷和熊烷三萜类化合物，可抑制小鼠巨噬细胞中一氧化氮的产生。

  摘要：

  最初，我们随机合成了约60种齐墩果烷和乌桑烷三萜作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。初步筛选抑制小鼠巨噬细胞中干扰素-γ诱导的一氧化氮生成的这些衍生物，发现3-氧代油酸酯-1、12-二烯-28-酸（B-15）显示出显着的活性（IC（50）= 5.6微米）。基于B-15的结构，设计并合成了19个具有1-en-3-one官能团的，在A环的C-2处具有取代基的新颖的1-和urs-12-烯三萜。其中，在C-2处具有羧基，甲氧基羰基和腈基的3-氧代油酸酯-1,12-二烯衍生物比铅化合物B-15具有更高的活性。特别是，2-羧基-3-氧代油酸-1，12-二烯-28-油酸（3）具有最高的活性（IC（50）= 0。07 microM）中的三萜类化合物。3的效力类似于氢化可的松（IC（50）= 0.01 microM），尽管3并不通过糖皮质激素受体起作用。还讨论了这些新颖的合成三萜类化合物的有趣的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm000008j

文献信息

• Novel synthetic oleanane triterpenoids: A series of highly active inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Ta-i Honda、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Frank G. Favaloro、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00623-x

  日期：1999.12

  Novel oleanane triterpenoids with modified rings A and C were designed and synthesized. Among them, methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oate showed similar high inhibitory activity (IC50 = 0.8 nM) to 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oic acid (CDDO), which we have synthesized previously, against production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel Synthetic Oleanane and Ursane Triterpenoids with Various Enone Functionalities in Ring A as Inhibitors of Nitric Oxide Production in Mouse Macrophages
  作者：Tadashi Honda、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Heather J. Finlay、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Frank G. Favaloro,、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1021/jm000008j

  日期：2000.5.1

  We initially randomly synthesized about 60 oleanane and ursane triterpenoids as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents. Preliminary screening of these derivatives for inhibition of production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages revealed that 3-oxooleana-1, 12-dien-28-oic acid (B-15) showed significant activity (IC(50) = 5.6 microM). On the basis of

  最初，我们随机合成了约60种齐墩果烷和乌桑烷三萜作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。初步筛选抑制小鼠巨噬细胞中干扰素-γ诱导的一氧化氮生成的这些衍生物，发现3-氧代油酸酯-1、12-二烯-28-酸（B-15）显示出显着的活性（IC（50）= 5.6微米）。基于B-15的结构，设计并合成了19个具有1-en-3-one官能团的，在A环的C-2处具有取代基的新颖的1-和urs-12-烯三萜。其中，在C-2处具有羧基，甲氧基羰基和腈基的3-氧代油酸酯-1,12-二烯衍生物比铅化合物B-15具有更高的活性。特别是，2-羧基-3-氧代油酸-1，12-二烯-28-油酸（3）具有最高的活性（IC（50）= 0。07 microM）中的三萜类化合物。3的效力类似于氢化可的松（IC（50）= 0.01 microM），尽管3并不通过糖皮质激素受体起作用。还讨论了这些新颖的合成三萜类化合物的有趣的构效关系。