N-[(1S)-2-hydroxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide | 894086-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(1S)-2-hydroxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide
• 英文别名: (4E,7S)-N-[(1S)-2-Hydroxy-1-(methoxymethyl)ethyl]-7-methoxy-4-eicosenamide；(E,7S)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methoxypropan-2-yl]-7-methoxyicos-4-enamide
• CAS: 894086-02-3
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₄
• 分子量: 427.668
• InChiKey: GSYGVFBYRIDTHY-ZTFIZQGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-hydroxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到N-[(1R)-2-acetoxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的麦芽酰胺及其1'-表位异构体的首次立体选择性合成

  摘要：

  从1开始的10个步骤完成了1a { N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b { N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.027
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 chiral binaphthyl-based titanium catalyst 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 N-[(1S)-2-hydroxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的麦芽酰胺及其1'-表位异构体的首次立体选择性合成

  摘要：

  从1开始的10个步骤完成了1a { N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b { N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.027

文献信息

• First stereoselective synthesis of serinol-derived malyngamides and their 1′-epi-isomers
  作者：Jie Chen、Yang Li、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.027

  日期：2006.3

  A stereoselective synthesis of 1a N-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide} has been accomplished in 10 steps from 1-tetradecanol for the first time in 28% overall yield. The key steps involved the coupling reaction of a chiral alkyne with a protected bromide in the presence of t-BuLi, as well as the amidation reaction of (4E,7S)-7-methoxyeicos-4-enoic acid with (R)-methoxyamino

  从1开始的10个步骤完成了1a N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。