1-[(2R,3R,6R)-3-acetyl-6-dodecyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)piperidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone | 568539-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,6R)-3-acetyl-6-dodecyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)piperidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3R,6R)-3-acetyl-6-dodecyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)piperidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 568539-07-1
• 化学式: C₂₇H₄₆F₃NO₄
• 分子量: 505.662
• InChiKey: AYDGQQDMSGIDEX-XXRNLSRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,6R)-3-acetyl-6-dodecyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)piperidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以45%的产率得到desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  Michael addition of gamma-amino alcohol 2 to alkynone 3 affords enamine 4, which is converted into cyclic enamine 6 through its bromide 5. Diastereoselective hydrogenation of 6 followed by protection and epimerization provides piperidine 8. Baeyer-Villiger oxidation of 8 and the subsequent deprotection give (-)-deoxoprosophylline. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00275-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-yn-2-one 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(2R,3R,6R)-3-acetyl-6-dodecyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)piperidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  Michael addition of gamma-amino alcohol 2 to alkynone 3 affords enamine 4, which is converted into cyclic enamine 6 through its bromide 5. Diastereoselective hydrogenation of 6 followed by protection and epimerization provides piperidine 8. Baeyer-Villiger oxidation of 8 and the subsequent deprotection give (-)-deoxoprosophylline. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00275-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Nan Ma、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00275-1

  日期：2003.5

  Michael addition of gamma-amino alcohol 2 to alkynone 3 affords enamine 4, which is converted into cyclic enamine 6 through its bromide 5. Diastereoselective hydrogenation of 6 followed by protection and epimerization provides piperidine 8. Baeyer-Villiger oxidation of 8 and the subsequent deprotection give (-)-deoxoprosophylline. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.