3-phenyl-2-pentenoic acid methyl ester | 84009-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-phenylpent-2-enoate
• CAS: 84009-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ROEVDKBMXAIMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-pentenoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-phenylpent-2-enoic acid 、 (E)-3-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Competitive Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Highly Polar Short-Chain Sulfophenyl Carboxylates

  摘要：

  报道了一种直接酶联免疫吸附测定法，用于检测短链硫磺苯羧酸（SPCs），即线性烷基苯磺酸的主要代谢产物。合成了六种SPCs（2C3、2C4、3C4、2C5、3C5、3C6），它们在烷基链的长度（在C3到C6之间）和苯磺酸根与羧酸根的相对位置上有所不同。针对将羧酸与赖氨酸氨基酸残基偶联所制备的相应马蹄蟹血蓝蛋白结合物的混合物，产生了抗体。免疫测定法As115/3C4−HRP的IC50值为23 nM（6.67 μg L-1），检测限为0.85 nM（0.24 μg L-1），标准分析物为六种SPCs的等摩尔混合物。研究发现，该免疫测定法在低或中等离子强度（4−30 mS cm-1）的介质中效果更佳。通过将测定介质的pH调至低于SPC羧酸根的pKa值，并使用具有螯合特性的缓冲液（如柠檬酸盐缓冲液），可以防止与二价阳离子（如Ca2+）形成SPC盐所导致的可检测性下降。该测定法可以认为是特异性针对短链SPCs，因为烷基链较长的同类物质及其结构中含有磺酸根的其他污染物在检测中不会显著干扰。初步实验评估了该测定法在环境水样中潜在应用的有效性，展示了该测定法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ac0502910
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 苯丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-2-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Competitive Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Highly Polar Short-Chain Sulfophenyl Carboxylates

  摘要：

  报道了一种直接酶联免疫吸附测定法，用于检测短链硫磺苯羧酸（SPCs），即线性烷基苯磺酸的主要代谢产物。合成了六种SPCs（2C3、2C4、3C4、2C5、3C5、3C6），它们在烷基链的长度（在C3到C6之间）和苯磺酸根与羧酸根的相对位置上有所不同。针对将羧酸与赖氨酸氨基酸残基偶联所制备的相应马蹄蟹血蓝蛋白结合物的混合物，产生了抗体。免疫测定法As115/3C4−HRP的IC50值为23 nM（6.67 μg L-1），检测限为0.85 nM（0.24 μg L-1），标准分析物为六种SPCs的等摩尔混合物。研究发现，该免疫测定法在低或中等离子强度（4−30 mS cm-1）的介质中效果更佳。通过将测定介质的pH调至低于SPC羧酸根的pKa值，并使用具有螯合特性的缓冲液（如柠檬酸盐缓冲液），可以防止与二价阳离子（如Ca2+）形成SPC盐所导致的可检测性下降。该测定法可以认为是特异性针对短链SPCs，因为烷基链较长的同类物质及其结构中含有磺酸根的其他污染物在检测中不会显著干扰。初步实验评估了该测定法在环境水样中潜在应用的有效性，展示了该测定法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ac0502910

文献信息

• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• (E)-Selective Horner–Wadsworth–Emmons reaction of aryl alkyl ketones with bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetic acid
  作者：Shigeki Sano、Yuka Takemoto、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.185

  日期：2003.12

  The stereoselective Horner–Wadsworth–Emmons reaction of aryl alkyl ketones with bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetic acid utilizing lithium hexamethyldisilazide in DMF afforded (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids as the major products.

  利用六甲基二硅叠氮化锂在DMF中进行的芳基烷基酮与双（2,2,2-三氟乙基）膦乙酸的立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应得到（E）-α，β-不饱和羧酸作为主要产物。