7-(4-Methoxy-phenyl)-5-oxo-2-phenylsulfanyl-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 517876-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-Methoxy-phenyl)-5-oxo-2-phenylsulfanyl-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenylsulfanylcyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate；tert-butyl 7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenylsulfanylcyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 517876-61-8
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 445.539
• InChiKey: ASKCOQXWOQMRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Methoxy-phenyl)-5-oxo-2-phenylsulfanyl-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-ethyl-7-(4-methoxy-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的内皮素受体拮抗剂的2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型的内皮素受体拮抗剂2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的合成与构效关系。通过将取代基（例如烷基，烷氧基，烷硫基或烷基氨基）引入到环戊烯[1,2-b]的2位，衍生化铅结构1（IC（50）= 2.4nM，选择性170倍） ]吡啶骨架是通过关键中间体8实现的。烷基的引入导致鉴定出有效的ET（A）/ ET（B）混合受体拮抗剂，丁基（2d：IC（50）= 0.21nM，52-选择性）和异丁基（2f：IC（50）= 0.32nM，26倍选择性）类似物。相反，伯氨基的安装产生了ET（A）选择性拮抗剂，丙基氨基2p（IC（50）= 0.12nM，选择性520倍）和异丙氨基2q（IC（50）= 0）。10nM，选择性420倍）类似物。这些结果表明，在5，7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的2-位上的取代基在与ET（A）和ET（B）的结合亲和力中起关键作用。受体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00663-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-2,3-二甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(4-Methoxy-phenyl)-5-oxo-2-phenylsulfanyl-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的内皮素受体拮抗剂的2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型的内皮素受体拮抗剂2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的合成与构效关系。通过将取代基（例如烷基，烷氧基，烷硫基或烷基氨基）引入到环戊烯[1,2-b]的2位，衍生化铅结构1（IC（50）= 2.4nM，选择性170倍） ]吡啶骨架是通过关键中间体8实现的。烷基的引入导致鉴定出有效的ET（A）/ ET（B）混合受体拮抗剂，丁基（2d：IC（50）= 0.21nM，52-选择性）和异丁基（2f：IC（50）= 0.32nM，26倍选择性）类似物。相反，伯氨基的安装产生了ET（A）选择性拮抗剂，丙基氨基2p（IC（50）= 0.12nM，选择性520倍）和异丙氨基2q（IC（50）= 0）。10nM，选择性420倍）类似物。这些结果表明，在5，7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的2-位上的取代基在与ET（A）和ET（B）的结合亲和力中起关键作用。受体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00663-7

文献信息

• Structure–Activity relationships of 2-substituted 5,7-Diarylcyclopenteno[1,2-b]pyridine-6-carboxylic acids as a novel class of endothelin receptor antagonists
  作者：Kenji Niiyama、Hirobumi Takahashi、Toshio Nagase、Hisaki Kojima、Yuka Amano、Kasumi Katsuki、Takeru Yamakawa、Satoshi Ozaki、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Takahiro Fukuroda、Masaru Nishikibe、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00663-7

  日期：2002.11

  lead structure 1 (IC(50)=2.4nM, 170-fold selectivity) by incorporating a substituent such as an alkyl, alkoxy, alkylthio, or alkylamino group into the 2-position of the cyclopenteno[1,2-b]pyridine skeleton was achieved via the key intermediate 8. Introduction of an alkyl group led to the identification of potent ET(A)/ET(B) mixed receptor antagonists, a butyl (2d: IC(50)=0.21nM, 52-fold selectivity)

  描述了新型的内皮素受体拮抗剂2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的合成与构效关系。通过将取代基（例如烷基，烷氧基，烷硫基或烷基氨基）引入到环戊烯[1,2-b]的2位，衍生化铅结构1（IC（50）= 2.4nM，选择性170倍） ]吡啶骨架是通过关键中间体8实现的。烷基的引入导致鉴定出有效的ET（A）/ ET（B）混合受体拮抗剂，丁基（2d：IC（50）= 0.21nM，52-选择性）和异丁基（2f：IC（50）= 0.32nM，26倍选择性）类似物。相反，伯氨基的安装产生了ET（A）选择性拮抗剂，丙基氨基2p（IC（50）= 0.12nM，选择性520倍）和异丙氨基2q（IC（50）= 0）。10nM，选择性420倍）类似物。这些结果表明，在5，7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的2-位上的取代基在与ET（A）和ET（B）的结合亲和力中起关键作用。受体。