helioporin D | 138264-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: helioporin D
• 英文别名: (6R,9R)-4,9-dimethyl-6-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][1,3]benzodioxole
• CAS: 138264-51-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: PZSSCOPAGSWYOH-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 helioporin D
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性芳烃-Cr（CO）3配合物：假定的Helioporin D的短对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了海洋二萜类Helioporin类成员的首次全合成。从（图4a开始小号）-η 6 -5,6- dimethoxytetralin铬（CO）3（≥99％ee值）的目标分子（推定helioporin d）是在仅仅8个步骤45％优良的总收率得到。合成是基于芳烃-Cr（CO）3亚结构的特定反应性和立体化学，并且涉及高度区域和非对映选择性的苄基去质子化/烷基化步骤。通过将苄基锂化配合物与原位生成的（R）-6-甲基-5-庚烯-2-醇。通过X射线晶体结构分析确认了烷基化产物的相对构型。由于合成目标化合物的NMR数据与天然Helioporin D的NMR数据不一致，因此必须修改后者的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00021-5

文献信息

• Novel compounds of the diterpene type
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP0432983A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  The present invention relates to novel diterpene-type compounds, the production thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use as anti-viral, anti-tumour and cytotoxic agents. The compounds, termed helioporins, may be isolated from coral species, for example the blue coral, Heliopora coerulea.

  本发明涉及新型二萜化合物、其生产、包含这些化合物的药物组合物以及它们作为抗病毒、抗肿瘤和细胞毒剂的用途。 这些被称为 helioporins 的化合物可以从珊瑚物种中分离出来，例如蓝珊瑚 Heliopora coerulea。
• Chiral arene-Cr(CO)3 complexes in organic synthesis: A short enantioselective total synthesis of putative helioporin D
  作者：Thomas Geller、Hans-Günther Schmalz、Jan W. Bats

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00021-5

  日期：1998.3

  The first total synthesis of a member of the helioporin class of marine diterpenes has been achieved. Starting from (4aS)-η6-5,6-dimethoxytetralin-Cr(CO)3 (≥99% e.e.) the target molecule (putative helioporin D) is obtained in a mere 8 steps in an excellent overall yield of 45%. The synthesis is based on the specific reactivity and stereochemistry of the arene-Cr(CO)3 substructure and involves highly

  已经完成了海洋二萜类Helioporin类成员的首次全合成。从（图4a开始小号）-η 6 -5,6- dimethoxytetralin铬（CO）3（≥99％ee值）的目标分子（推定helioporin d）是在仅仅8个步骤45％优良的总收率得到。合成是基于芳烃-Cr（CO）3亚结构的特定反应性和立体化学，并且涉及高度区域和非对映选择性的苄基去质子化/烷基化步骤。通过将苄基锂化配合物与原位生成的（R）-6-甲基-5-庚烯-2-醇。通过X射线晶体结构分析确认了烷基化产物的相对构型。由于合成目标化合物的NMR数据与天然Helioporin D的NMR数据不一致，因此必须修改后者的立体结构。