tert-butyl (1R,2R,6S)-2-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-6-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]cyclohexane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R,6S)-2-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-6-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂OPol
• 分子量: 682.0
• InChiKey: WJKRPQSMRBXSQR-KRCUYKGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 tert-butyl (1R,2R,6S)-2-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-6-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]cyclohexane-1-carboxylate 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinazolines from N-(2-Nitrophenylsulfonyl)iminodiacetate and α-(2-Nitrophenylsulfonyl)amino Ketones via 2H-Indazole 1-Oxides

  摘要：

  Base-catalyzed rearrangement of 2H-indazoles 1-oxides, prepared by tandem carbon carbon followed by nitrogen nitrogen bond formations from easily accessible N-alkyl-2-nitro-N-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-benzenesulfonamides using glycine, 2-nitrobenzenesullonyl chlorides, and bromo ketones/acetates, yielded high purity quinazolines.

  DOI：

  10.1021/jo100784z
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)quinazoline-2-carboxamide 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (1R,2R,6S)-2-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-6-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinazolines from N-(2-Nitrophenylsulfonyl)iminodiacetate and α-(2-Nitrophenylsulfonyl)amino Ketones via 2H-Indazole 1-Oxides

  摘要：

  Base-catalyzed rearrangement of 2H-indazoles 1-oxides, prepared by tandem carbon carbon followed by nitrogen nitrogen bond formations from easily accessible N-alkyl-2-nitro-N-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-benzenesulfonamides using glycine, 2-nitrobenzenesullonyl chlorides, and bromo ketones/acetates, yielded high purity quinazolines.

  DOI：

  10.1021/jo100784z

文献信息

• One-Pot Construction of Multiple Contiguous Chiral Centers Using Michael Addition of Chiral Amine
  作者：Minoru Ozeki、Shunsuke Ochi、Noboru Hayama、Shinzo Hosoi、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1021/jo1004586

  日期：2010.6.18

  Multiple contiguous chiral centers were constructed in one pot using three types of multistep reactions initiated with the Michael addition of N-benzyl-2(R)-methoxy-(+)-10-bornylamide to α,β-unsaturated esters, i.e., asymmetric Michael−aldol reaction, double Michael addition, and double Michael−aldol reaction. The chiral 2-methoxy-10-bornyl group as well as the benzyl group on the amino group of the

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。