(Z)-Ethyl α-[[3-[[(1,1-dimethylethoxy) carbonyl]methoxyl]phenyl]methylene]-4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate | 147593-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Ethyl α-[[3-[[(1,1-dimethylethoxy) carbonyl]methoxyl]phenyl]methylene]-4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate
• 英文别名: (Z)-Ethyl alpha-[[3-[[(1,1-dimethylethoxy) carbonyl]methoxyl]phenyl]methylene]-4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate；ethyl (Z)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-3-[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 147593-92-8
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₆
• 分子量: 525.601
• InChiKey: NDGZITPBQNXTSV-QOMWVZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-Ethyl α-[[3-[[(1,1-dimethylethoxy) carbonyl]methoxyl]phenyl]methylene]-4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。4.2- [3- [2-（4，5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸的衍生物取代恶唑环上的α。

  摘要：

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（

  DOI：

  10.1021/jm00076a017

文献信息

• Oxazole carboxylic acid derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05187188A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  A novel series of oxazole derivatives is disclosed in the Formula I ##STR1## wherein Y and Z are independently hydrogen or together form a bond; X is CN, CO.sub.2 R.sup.1 or CO.NR.sup.2 R.sup.3 ; R and R.sup.1 are independently or together H, Na, or C.sub.1 -C.sub.5 lower alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are independently or together H, or C.sub.1 -C.sub.5 lower alkyl; or alkali metal salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of ADP-induced blood platelet aggregation in human platelet-rich plasma.

  在公式I中披露了一系列噁唑衍生物，其中Y和Z分别为氢或共同形成键；X为CN、CO₂R¹或CO.NR²R³；R和R¹分别或共同为H、Na或C₁-C₅低碳基；R²和R³分别或共同为H或C₁-C₅低碳基；或其碱金属盐。这些化合物可用作抑制ADP诱导的人类富含血小板血浆中的血小板聚集的抑制剂。
• US5187188A
  申请人：——

  公开号：US5187188A

  公开（公告）日：1993-02-16
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 4. Derivatives of 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid substituted .alpha. to the oxazole ring
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、Karen S. Hartl

  DOI：10.1021/jm00076a017

  日期：1993.11

  inhibited platelet aggregation with an IC50 of 0.08 microM, 15-fold more potent than the unsubstituted prototype 2. The potency of 12a was found to be sensitive to variation of the methoxy moiety. The ethyl (12b) and isopropyl (12d) esters were less effective as were the acid 12e and a series of amides (12f-h). Other substituents introduced at this site of the pharmacophore included P(O)(OEt)2 (25), SCH3

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（