ethyl 4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate | 26820-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate
• 英文别名: (4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)acetate
• CAS: 26820-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: RRRQDMLSVFUTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate 在 sodium 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以54%的产率得到1-Methylethyl-4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  Oxazole carboxylic acid derivatives

  摘要：

  在公式I中披露了一系列噁唑衍生物，其中Y和Z分别为氢或共同形成键；X为CN、CO₂R¹或CO.NR²R³；R和R¹分别或共同为H、Na或C₁-C₅低碳基；R²和R³分别或共同为H或C₁-C₅低碳基；或其碱金属盐。这些化合物可用作抑制ADP诱导的人类富含血小板血浆中的血小板聚集的抑制剂。

  公开号：

  US05187188A1
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 4,5-diphenyl-2-oxazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。4.2- [3- [2-（4，5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸的衍生物取代恶唑环上的α。

  摘要：

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（

  DOI：

  10.1021/jm00076a017

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Formal [4+1]‐Cycloaddition of Pyridotriazoles and Propargyl Alcohols: Synthesis of 2,5‐Dihydrofurans
  作者：Xinxin Lv、Haijian Yang、Taoda Shi、Dong Xing、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801497

  日期：2019.3.15

  A rhodium‐catalyzed formal [4+1]‐cycloaddition of pyridotriazoles and aryl propargyl alcohols is reported, providing an effective access to 2‐pyridyl‐substituted 2,5‐dihydrofuran derivatives in moderate to high yields. Mechanistically, the proposed oxonium ylide intermediate in this catalytic alkyne carbocyclization transformation is verified by an interception experiment for the first time.

  据报道，铑催化吡啶并三唑与芳基炔丙醇的正式[4 + 1]-环加成反应，可提供以中到高收率有效地获得2-吡啶基取代的2,5-二氢呋喃衍生物的方法。从机理上讲，首次通过截留实验验证了该催化炔烃碳环化转化中拟议的叶立德叶立德中间体。
• Adenosine re-uptake inhibiting derivatives of diphenyl oxazoles,
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05382584A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  A series of 1-piperazinyl-N-phenylacetamide derivatives of 4,5-diphenyl-oxazoles, thiazoles, and imidazoles which are novel adenosine transport inhibitors have been found to provide effective antiischemic protection for CNS and cardiac tissue, particularly neurons. A method of treatment to protect against CNS ischemia, such as that resulting from trauma, stroke, or other ischemic conditions, comprises administration of these novel compounds to an individual in need of such treatment.

  一系列1-哌嗪基-N-苯乙酰胺衍生物的4,5-二苯基噁唑，噻唑和咪唑被发现是新型的腺苷转运抑制剂，可为中枢神经系统和心脏组织，尤其是神经元提供有效的抗缺血保护。一种治疗方法，用于保护中枢神经系统缺血，例如由创伤，中风或其他缺血病症引起，包括向需要此类治疗的个体投药这些新型化合物。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Lopez Omar D.

  公开号：US20110294819A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Adenosine re-uptake inhibiting derivatives of diphenyl oxazoles, thiazoles and imidazoles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0582164A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  A series of 1-piperazinyl-N-phenylacetamide derivatives of 4,5-diphenyl-oxazoles, thiazoles, and imidazoles which are novel adenosine transport inhibitors have been found to provide effective antiischemic protection for CNS tissue, particularly neurons. A method of treatment to protect against CNS ischemia, such as that resulting from trauma, stroke, or other ischemic conditions, comprises administration of these novel compounds to an individual in need of such treatment.

  研究发现，4,5-二苯基噁唑、噻唑和咪唑的一系列 1-哌嗪基-N-苯乙酰胺衍生物是新型腺苷转运抑制剂，可为中枢神经系统组织，尤其是神经元提供有效的抗缺血保护。一种防止中枢神经系统缺血（如创伤、中风或其他缺血情况引起的缺血）的治疗方法包括向需要这种治疗的人施用这些新型化合物。