2-Chloroprop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 289627-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Chloroprop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6R)-6-(2-chloroprop-2-enoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 289627-09-4
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: XALSREPYHUEYNV-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 2-Chloroprop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-Chloroprop-2-enyl 4-O-prop-2-enyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-Chloroprop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i

文献信息

• Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡
  作者：David R. Kelly、Mark R. Picton

  DOI：10.1039/b000662i

  日期：——

  Propenyl 4-O-propargyl-, propargyl 4-O-propenyl-, and propargyl 4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosides undergo catalytic, tin radical initiated, cascade reactions, in which three rings are constructed in a single reaction. In each case, a lack of stereoselectivity in the second cyclisation results in an additional product which is produced non-catalytically. The dienes which result from catalytic cyclisation of propargyl 4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosides, undergo in situ hydrostannylation to give unusual allylstannanes.

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。