(S)-[11-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-9-yl]-acetic acid benzyl ester | 338386-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[11-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-9-yl]-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(2S)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-4-yl]acetate
• CAS: 338386-42-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆
• 分子量: 508.615
• InChiKey: QSMYWZYFICEGGD-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[11-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-9-yl]-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-酰基氮鎓离子：在正式合成（-）-TAN1251A中的应用。

  摘要：

  [结构：见文字]。从L-酪氨酸的毒蕈碱M（1）受体拮抗剂（-）-TAN1251A（7）的正式合成进行了描述。该项目的核心是通过N-甲氧基-N-酰基亚硝酸根离子诱导的螺环化作用，在天然产物中构建1-azaspiro [4.5]癸烷骨架。该转化产生的二烯酮10通过三轮车9转化为（-）-TAN1251A，这是川原最近合成外消旋7的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol015626o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.75h， 生成 (S)-[11-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-9-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-酰基氮鎓离子：在正式合成（-）-TAN1251A中的应用。

  摘要：

  [结构：见文字]。从L-酪氨酸的毒蕈碱M（1）受体拮抗剂（-）-TAN1251A（7）的正式合成进行了描述。该项目的核心是通过N-甲氧基-N-酰基亚硝酸根离子诱导的螺环化作用，在天然产物中构建1-azaspiro [4.5]癸烷骨架。该转化产生的二烯酮10通过三轮车9转化为（-）-TAN1251A，这是川原最近合成外消旋7的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol015626o

文献信息

• <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-acylnitrenium Ions:  Application to the Formal Synthesis of (−)-TAN1251A
  作者：Duncan J. Wardrop、Arindrajit Basak

  DOI：10.1021/ol015626o

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A formal synthesis of the muscarinic M(1) receptor antagonist (-)-TAN1251A (7) from L-tyrosine is described. Central to this venture has been the construction of the 1-azaspiro[4.5]decane skeleton present in the natural product by an N-methoxy-N-acylnitrenium ion-induced spirocyclization. The dienone generated in this transformation, 10, was converted to (-)-TAN1251A via tricycle

  [结构：见文字]。从L-酪氨酸的毒蕈碱M（1）受体拮抗剂（-）-TAN1251A（7）的正式合成进行了描述。该项目的核心是通过N-甲氧基-N-酰基亚硝酸根离子诱导的螺环化作用，在天然产物中构建1-azaspiro [4.5]癸烷骨架。该转化产生的二烯酮10通过三轮车9转化为（-）-TAN1251A，这是川原最近合成外消旋7的中间体。