lehualide B | 866365-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lehualide B
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-[(2E,6Z,9E)-3,7,9-trimethyl-11-phenylundeca-2,6,9-trienyl]pyran-4-one
• CAS: 866365-76-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: YVIWNCQQXZJAHK-DXYHPHEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2E,9E)-10-iodo-3,7,9-trimethyldeca-2,6,9-trienyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-4H-pyran-4-one 、 bromozinc(1+),methanidylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 lehualide B 、
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇-炔烃还原交叉偶联全合成乐华利德B

  摘要：

  描述了抗癌海洋天然产物lehualide B的全合成。总体而言，从简单的 γ-吡喃酮开始合成仅需 8 个步骤，不需要使用保护基团，并提供具有高水平立体选择的每个非共轭三取代烯烃。具有挑战性的 C12-C16 双三取代 1,4-二烯在预先形成的 Ti-炔烃配合物和含吡喃酮的烯丙醇之间进行复杂的还原交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja104782u

文献信息

• Total Synthesis of Lehualide B by Allylic Alcohol−Alkyne Reductive Cross-Coupling
  作者：Valer Jeso、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja104782u

  日期：2010.8.25

  The total synthesis of anticancer marine natural product lehualide B is described. Overall, the synthesis proceeds in just eight steps from a simple gamma-pyrone, does not require the use of protecting groups, and delivers each nonconjugated trisubstituted alkene with high levels of stereoselection. The challenging C12-C16 bis-trisubstituted 1,4-diene was installed with a complex reductive cross-coupling

  描述了抗癌海洋天然产物lehualide B的全合成。总体而言，从简单的 γ-吡喃酮开始合成仅需 8 个步骤，不需要使用保护基团，并提供具有高水平立体选择的每个非共轭三取代烯烃。具有挑战性的 C12-C16 双三取代 1,4-二烯在预先形成的 Ti-炔烃配合物和含吡喃酮的烯丙醇之间进行复杂的还原交叉偶联反应。