5,5-diethyl-cyclohexane-1,3-dione | 82683-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-diethyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-Diaethyl-cyclohexan-1,3-dion；5,5-Diethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 82683-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD24388889
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VUUNCMULTZRHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到C₁₀H₁₆O
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡喃酮的电子反需求Diels-Alder反应对映体合成顺式十氢化萘衍生物。

  摘要：

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006841
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-己-3-烯-2-酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5-diethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Polaczkowa,W. et al., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 109 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (9<i>S</i>)-9-(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-one, a Selective and Orally Active Neuropeptide Y Y5 Receptor Antagonist
  作者：Nagaaki Sato、Makoto Jitsuoka、Takunobu Shibata、Tomoko Hirohashi、Katsumasa Nonoshita、Minoru Moriya、Yuji Haga、Aya Sakuraba、Makoto Ando、Tomoyuki Ohe、Hisashi Iwaasa、Akira Gomori、Akane Ishihara、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1021/jm8003587

  日期：2008.8.1

  (9S)-9-(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one ((S)-1) was identified as a selective and orally active neuropeptide Y Y5 receptor antagonist. The structure-activity relationship for this structural class was investigated and showed that limited substitution on the phenyl ring was tolerated and that modification of the 4,4-dimethyl group of the cyclohexenone and the 3,3-dimethyl group of the xanthenone parts slightly improved potency. The plasma concentration-time profile after oral administration of (S)-1 in Sprague-Dawley (SD) rats showed significant in vivo racemization of (S)-1 and that (S)-1 is cleared much more quickly than (R)-1. The duration of (S)-1 in SD rats after oral administration of (RS)-1 racemate was twice as long as that following oral administration of (S)-1. The Cm, values of (S)-1 after administration of (S)-1 and (RS)-1 were comparable, and the brain to plasma ratio for (S)-1 was 0.34 in SD rats. In our acute D-Trp34NPY-induced food intake model, both (S)-1 and (RS)-1 showed potent and dose-dependent efficacy. Therefore, the use of (RS)-1 is suitable for studies that require sustained plasma exposure of (S)-1.

  （9S）-9-(2-羟基-4,4-二甲基-6-氧-1-环己烯-1-基)-3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-呫吨-1-酮 ((S)-1) 被鉴定为一种选择性且具有口服活性的神经肽Y Y5受体拮抗剂。针对这一结构类别的构效关系研究显示，苯环上的有限取代是可以耐受的，而对环己酮部分的4,4-二甲基基团和呫吨酮部分的3,3-二甲基基团进行修饰略有提高其效力。在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中口服给予(S)-1后，其血浆浓度-时间曲线显示(S)-1在体内发生显著的外消旋作用，并且(S)-1的清除速率远快于(R)-1。在SD大鼠中，口服给予(RS)-1外消旋体的(S)-1作用持续时间是口服给予(S)-1后作用持续时间的两倍。在(S)-1和(RS)-1给药后，(S)-1的Cmax值相当，且(S)-1在SD大鼠中的脑血浆比值为0.34。在我们的急性D-Trp3,4-神经肽Y诱导的食物摄入模型中，(S)-1和(RS)-1均显示出强大且剂量依赖性的疗效。因此，使用(RS)-1适合需要(S)-1持续血浆暴露的研究。
• [EN] MEROCYANINE DERIVATIVES FOR COSMETIC USE<br/>[FR] DERIVES DE LA MEROCYANINE A USAGE COSMETIQUE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005058269A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Described are merocyanine derivatives of formula (1a) or (1b) wherein n and o are integers from 2 to 4 and aminocyclohexenone intermediates. They are used in protecting human and animal hair and skin from UV radiation.

  描述了公式（1a）或（1b）中的美洛氰衍生物，其中n和o是2到4的整数，以及氨基环己烯酮中间体。它们用于保护人类和动物的头发和皮肤免受紫外辐射的影响。
• Thiochromenones used to combat painful conditions and neurodegenerative diseases
  申请人：Meier Heinrich

  公开号：US20050009820A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to novel thiochromenones and processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prophylaxis of states of pain and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及新型硫代色酮及其制备方法，以及它们在治疗和/或预防疾病，特别是在治疗和/或预防疼痛状态和神经退行性疾病方面的用途。
• Lichtempfindliches, stabilisiertes fotografisches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0189059A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  In polymerer Form vorliegende Verbindungen folgender Formel worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und St ein auf dem fotografischen Gebiet üblicher Stabilisator ist, er verbessert die Eigenschaften fotografischer Aufzeichnungsmaterialien.

  以聚合物形式存在的下式化合物，其中的取代基具有说明中给出的含义，St 是摄影领域常用的稳定剂，可改善摄影记录材料的性能。
• AMINOMETHYLENE DERIVATIVES AND ULTRAVIOLET ABSORBER COMPRISING THE SAME
  申请人：CHEMIPRO KASEI KAISHA, LIMITED

  公开号：EP0950655A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides an aminomethylene derivative represented by general formula (I): wherein A is a cyclic oxo group selected from the group consisting of following general formulae (a), (b), (c), (d) and (e): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 each independently represent H, an alkyl group or the like; R6, R7 and R8 each independently represent an alkyl group or the like; R1 and R2 or R7 and R8 may combine with each other to form a tetramethylene group or the like; R represents an alkyl group optionally containing OH or O; and n is an integer of 0 to 4, a process for the same, and the use thereof. The derivatives have an excellent ultraviolet absorption ability and a high optical stability.

  本发明提供一种由通式(I)表示的亚氨基亚甲基衍生物： 其中 A 是选自以下通式（a）、（b）、（c）、（d）和（e）所组成的组的环状氧代基团： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地代表 H、烷基或类似基团；R6、R7 和 R8 各自独立地代表烷基或类似基团；R1 和 R2 或 R7 和 R8 可相互结合形成四亚甲基或类似基团；R 代表任选含有 OH 或 O 的烷基；n 为 0 至 4 的整数。这些衍生物具有出色的紫外线吸收能力和较高的光学稳定性。