7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯 | 55590-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯
• 英文名称: 7-Azabicyclo[2.2.1]-hept-2-ene
• 英文别名: 7-azanorbornene；7-Azanorbornen；7-azabicyclo[2.2.1]-hept-5-ene；7-Azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 55590-24-4
• 化学式: C₆H₉N
• mdl: MFCD19217786
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: DLAUQDHZCKKXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯 、 2-acetamido-4-chloromethyl-5-iodopyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到N-[4-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)methyl-5-iodo-2-pyridin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine桥接和稠合环类似物的合成及其烟碱乙酰胆碱受体结合特性。

  摘要：

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0704696
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxycarbonyl-2-p-toluenesulfonyl-7-azanorbornadiene 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Altenbach, Hans-Josef; Constant, Dieter; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 791 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALTENBACH, HANS-JOSEF;CONSTANT, DIETER;MARTIN, HANS-DIETER;MAYER, BERNHAR+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 791-801
  作者：ALTENBACH, HANS-JOSEF、CONSTANT, DIETER、MARTIN, HANS-DIETER、MAYER, BERNHAR+

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND A. P.; ALLEN R. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 17, 2551-2552
  作者：MARCHAND A. P.、 ALLEN R. W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图