3-Methoxy-2,6-dimethyl-4-pyron | 83515-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-Methoxy-2,6-dimethyl-4-pyron
• 英文别名: 3-methoxy-2,6-dimethyl-4-pyrone；3-Methoxy-2,6-dimethylpyran-4-one；3-methoxy-2,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 83515-77-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: RADKGWVHCMVMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2,6-dimethyl-4-pyron 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四溴化碳 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual-target anti-Alzheimer’s disease agents with both iron ion chelating and monoamine oxidase-B inhibitory activity

  摘要：

  MAO-B leads to an increase in the levels of hydrogen peroxide and oxidative free radicals, which contribute to the aetiology of the AD. Thus, both iron ion chelators and MAO-B inhibitors can be used to treat AD. Taking the coumarin derivatives and hydroxypyridinones as the lead compounds, a series of dual-target hybrids were designed and synthesised by Click Chemistry. The compounds were biologically evaluated for their iron ion chelating and MAO-B inhibitory activity. Most of the compounds displayed excellent iron ion chelating activity and moderate to good anti-MAO-B activity. Compounds 27b and 27j exhibited the most potent MAO-B inhibitory activity, with IC50 values of 0.68 and 0.86 mu M, respectively. In summary, these dual-target compounds have the potential anti-AD activity.

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1634703
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Methoxy-2,6-dimethyl-4-pyron
  参考文献：
  名称：

  一种含氨基的羟基吡啶酮类化合物的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种式(III)所示的含氨基的3‑羟基吡啶‑4‑酮类铁螯合剂的合成方法：以式(I)所示的甲基保护的叠氮基羟基吡啶酮为原料，在式(II)所示的三溴化硼、溶剂A及气体B保护下发生还原并脱甲基反应，反应结束后，采用溶剂C淬灭，经后处理得式(III)所示的含氨基的3‑羟基吡啶‑4‑酮类化合物。与现有方法相比，本发明采用了反应条件温和的三溴化硼试剂，避免了金属催化剂的使用，操作简便，反应收率高。

  公开号：

  CN108358837B

文献信息

• 一种含氨基的羟基吡啶酮类化合物的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108358837B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种式(III)所示的含氨基的3‑羟基吡啶‑4‑酮类铁螯合剂的合成方法：以式(I)所示的甲基保护的叠氮基羟基吡啶酮为原料，在式(II)所示的三溴化硼、溶剂A及气体B保护下发生还原并脱甲基反应，反应结束后，采用溶剂C淬灭，经后处理得式(III)所示的含氨基的3‑羟基吡啶‑4‑酮类化合物。与现有方法相比，本发明采用了反应条件温和的三溴化硼试剂，避免了金属催化剂的使用，操作简便，反应收率高。
• Synthese der enantiomeren Melochinine
  作者：Gundula Voß、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/jlac.198219820806

  日期：1982.8.19

  synthetisiert: Bei der Deprotonierung von 3-Hydroxy-2,6-dimethyl-4-pyron (3) mit Lithium-bis(trimethylsilyl)amid bei - 70°C entsteht ausschließlich das Dienolat-Dianion 3a. Es reagiert bei dieser Temperatur mit 10-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-1-undecanal (6) zur Verbindung 7, welche durch Methylieren, Eliminieren von Wasser und katalytisches Hydrieren über 8 und 9 mit 48% Gesamtausbeute in das Pyron 10 übergeführt

  吡啶生物碱甲奎宁的两种对映体（1）的合成方法如下：仅在-70°C下用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂对3-羟基-2,6-二甲基-4-吡喃酮（3）进行质子化。这是产生的二烯酸酯二价阴离子3a。在此温度下，它与10-（四氢-2-吡喃氧基）-1-十一烷醛（6）反应形成化合物7，通过甲基化，除水和经由8和9催化加氢，将其转化为吡喃酮10，总收率占48％。氨/甲醇对10的作用产生rac - 1。如果在合成中使用醛（R）-6和（S）-6，则可以得到自然界中不存在的天然（-）-（R）-meloquinine（1）及其对映异构体。从（+）-（R）-或（-）-（S）-1，2-环氧丙烷的三个阶段中获得对映体醛6。起始原料3由1-（5-甲基-2-呋喃基）乙醇（2）通过与氯/水反应而形成。
• Dual-target anti-Alzheimer’s disease agents with both iron ion chelating and monoamine oxidase-B inhibitory activity
  作者：Zhisheng Mi、Bing Gan、Sihang Yu、Jianan Guo、Changjun Zhang、Xiaoying Jiang、Tao Zhou、Jing Su、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1080/14756366.2019.1634703

  日期：2019.1.1

  MAO-B leads to an increase in the levels of hydrogen peroxide and oxidative free radicals, which contribute to the aetiology of the AD. Thus, both iron ion chelators and MAO-B inhibitors can be used to treat AD. Taking the coumarin derivatives and hydroxypyridinones as the lead compounds, a series of dual-target hybrids were designed and synthesised by Click Chemistry. The compounds were biologically evaluated for their iron ion chelating and MAO-B inhibitory activity. Most of the compounds displayed excellent iron ion chelating activity and moderate to good anti-MAO-B activity. Compounds 27b and 27j exhibited the most potent MAO-B inhibitory activity, with IC50 values of 0.68 and 0.86 mu M, respectively. In summary, these dual-target compounds have the potential anti-AD activity.