3-羟基-2,6-二甲基吡喃-4-酮 | 2298-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-羟基-2,6-二甲基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-methylmaltol；3-hydroxy-2,6-dimethyl-4-pyrone；3-Hydroxy-2,6-dimethyl-4-pyron；3-Hydroxy-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-on；3-hydroxy-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one；2.6-Dimethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on；3-hydroxy-2,6-dimethyl-pyran-4-one；4H-Pyran-4-one, 3-hydroxy-2,6-dimethyl-；3-hydroxy-2,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 2298-99-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: XDEZVFBBUCLCGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  283.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,6-二甲基吡喃-4-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2H-Furo[2,3-c]pyran-2-one Derivatives and Evaluation of Their Germination-Promoting Activity

  摘要：

  The butenolide, 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one (1), has recently been identified as the germination stimulant present in smoke that promotes the germination of seeds from a wide range of plant species. In this paper, we describe the preparation of a number of analogues of 2 and compare their efficacy in promoting seed germination of three highly smoke-responsive plant species, Lactuca sativa L. cv. Grand Rapids (Asteraceae), Emmenanthe penduliflora Benth. (Hydrophyllaceae), and Solanum orbiculatum Poir. (Solanaceae). The results show that the methyl substituent at C-3 in 1 is important for germination-promoting activity while substitution at C-7 reduces activity. In contrast, bioactivity is mostly retained with analogues substituted at C-4 or C-5.

  DOI：

  10.1021/jf0633241
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-羟基-2,6-二甲基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  羟基吡喃酮和羟基吡啶酮的合成，理化性质和生物学评估：用于细胞标记的新型双齿配体。

  摘要：

  描述了一系列可能与铟（III）螯合的羟基吡喃酮和羟基吡啶酮。给出了两种铟配合物的晶体结构。报告了配体和相应的铁（III），镓（III）和铟（III）配合物的分布系数。在铁和镓配合物与铁和铟配合物的分布系数之间获得了良好的线性关系。相反，在游离配体的分布系数与三组配合物的分布系数之间获得了非线性关系。后一种关系用于鉴定具有最佳细胞标记特性的化合物。已经将两种这样的化合物（6-（烷氧基甲基）-3-羟基-4H-吡喃-4-酮）与托酚酮比较了它们用111 In标记人白细胞的能力。所选配体的白细胞标记效率更高，体外血浆稳定性与111In-对羟基苯甲酸类似。这些结果表明，新的双齿配体可能比目前用于细胞标记的配体具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm960220g

文献信息

• Preparation of gamma-pyrones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04082717A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  2-METHYL-3-HYDROXY-4H-pyran-4-one is prepared by contacting 1(2-furyl)-1-ethanol in aqueous solution with two equivalents of a halogen oxidant at room temperature and then heating until the hydrolysis of the formed 4-halo-dihydropyran intermediate is substantially complete. Other valuable related gamma-pyrones are prepared in analogous manner from appropriate alcohols.

  2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮是通过将1(2-呋喃基)-1-乙醇在水溶液中与两当量的卤素氧化剂接触，在室温下反应，然后加热直至形成的4-卤代二氢吡喃中间体的完全水解。其他有价值的相关的γ-吡喃酮也是通过类似的方法从适当的醇制备的。
• COMPOUND
  申请人：Hider Robert

  公开号：US20130157375A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  In one aspect, there is provided a fluorescent iron-binding compound bound to a solid phase. Also provided is a method for detecting non-transferrin bound iron in a sample, comprising contacting the sample with a fluorescent iron-binding compound bound to a solid phase and detecting a fluorescent signal derived from the fluorescent iron-binding compound bound to the solid phase, wherein the fluorescent signal is indicative of non-transferrin bound iron levels in the sample. Further provided is use of a fluorescent iron-binding compound bound to a solid phase to detect non-transferrin bound iron in a sample.

  在一个方面，提供了一种与固相结合的荧光铁结合化合物。还提供了一种检测样品中非转铁蛋白结合铁的方法，包括将样品与与固相结合的荧光铁结合化合物接触，并检测源自与固相结合的荧光铁结合化合物的荧光信号，其中荧光信号表明样品中的非转铁蛋白结合铁水平。进一步提供了使用与固相结合的荧光铁结合化合物来检测样品中的非转铁蛋白结合铁。
• Synthesis of 5,6-dihydropyran-3(4H)-one
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Tohru Tanami、Masao Ohasi

  DOI：10.1039/p19810001015

  日期：——

  The synthesis and oxidation of the title compound (8b) are described. Attempted cyclization of 3-methyleneheptane-2,6-diol (2a) and 2,6-diacetoxyheptan-3-one (5) afforded furan derivatives (3) and (7), respectively. 6,6-Ethylenedioxy-3-methyleneheptan-2-ol (10) was successively cyclized, methoxylated, and ozonized to give 5,6-dihydropyran-3(4H)-one (8b), which yielded 6-methylmaltol (13) on treatment

  描述了标题化合物（8b）的合成和氧化。尝试将3-亚甲基庚烷-2,6-二醇（2a）和2,6-二乙酰氧基庚-3--3-环（5）环化，分别得到呋喃衍生物（3）和（7）。将6,6-乙二氧基-3-亚甲基庚-2-醇（10）依次环化，甲氧基化和臭氧化，得到5,6-二氢吡喃-3（4 H）-一（8b），得到6-甲基麦芽酚（13） ）用二氧化硒治疗。
• [EN] VINYLOGOUS 4H-PYRONES AND THEIR USE IN PROMOTING PLANT GROWTH<br/>[FR] 4H-PYRONES CONTENANT UN VINYLE ET LEUR UTILISATION POUR FAVORISER LA CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：BOTAN GARDENS AND PARKS AUTHOR

  公开号：WO2005061515A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  This invention resides in a hitherto unknown class of chemical compounds, 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones including derivatives and analogues thereof. It includes methods for making compounds within said class and includes, without limitation, at least the intermediates employed in the generation of said compounds. The invention also relates to the use of vinylogous 4H-pyrones, including but not limited to the hitherto unknown 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones. In one aspect the invention resides in a method comprising the step of: exposing biological plant material to at least a compound of the invention to promoting bioactivity within said material. In another aspect the invention resides in methods for promoting growth of plant material in, for example, smoke-responsive plant species by exposing said material to a compound of the invention. More specifically, the invention relates to the use of said compounds for promoting seed germination of a plant, for example, a smoke-responsive plant.

  该发明涉及一类迄今未知的化合物，2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮及其衍生物和类似物。它包括制备该类化合物的方法，并包括至少用于生成该类化合物的中间体，但不限于此。该发明还涉及使用乙烯基4H-吡喃，包括但不限于迄今未知的2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮。在一方面，该发明涉及一种方法，包括步骤：将生物植物材料暴露于发明中的至少一种化合物中，以促进该材料内的生物活性。在另一方面，该发明涉及通过将该材料暴露于发明中的一种化合物中，来促进例如对烟雾敏感的植物物种中的植物材料的生长的方法。更具体地说，该发明涉及使用该类化合物促进植物的种子萌发，例如对烟雾敏感的植物。
• Synthese der enantiomeren Melochinine
  作者：Gundula Voß、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/jlac.198219820806

  日期：1982.8.19

  synthetisiert: Bei der Deprotonierung von 3-Hydroxy-2,6-dimethyl-4-pyron (3) mit Lithium-bis(trimethylsilyl)amid bei - 70°C entsteht ausschließlich das Dienolat-Dianion 3a. Es reagiert bei dieser Temperatur mit 10-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-1-undecanal (6) zur Verbindung 7, welche durch Methylieren, Eliminieren von Wasser und katalytisches Hydrieren über 8 und 9 mit 48% Gesamtausbeute in das Pyron 10 übergeführt

  吡啶生物碱甲奎宁的两种对映体（1）的合成方法如下：仅在-70°C下用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂对3-羟基-2,6-二甲基-4-吡喃酮（3）进行质子化。这是产生的二烯酸酯二价阴离子3a。在此温度下，它与10-（四氢-2-吡喃氧基）-1-十一烷醛（6）反应形成化合物7，通过甲基化，除水和经由8和9催化加氢，将其转化为吡喃酮10，总收率占48％。氨/甲醇对10的作用产生rac - 1。如果在合成中使用醛（R）-6和（S）-6，则可以得到自然界中不存在的天然（-）-（R）-meloquinine（1）及其对映异构体。从（+）-（R）-或（-）-（S）-1，2-环氧丙烷的三个阶段中获得对映体醛6。起始原料3由1-（5-甲基-2-呋喃基）乙醇（2）通过与氯/水反应而形成。