aciculatin | 134044-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: aciculatin
• 英文别名: 8-[(2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 134044-97-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: RUTGHCUXABPJTJ-DJIPSUEUSA-N

物化性质

• LogP：
  1.928 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aciculatin 、 碘甲烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 8-((2R,4S,5R,6R)-4,5-Dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aciculatin, a novel flavone-C-glycoside with DNA binding activity from chrysopogon aciculatis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96096-x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 aciculatin
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖基黄酮Aciculatin的全合成

  摘要：

  来自Acryculon aciculatus的新的黄酮-糖苷aciculatin（1）已被证明具有细胞毒，抗炎和抗关节炎活性。由于天然来源1的可用性有限，因此进一步的生物学研究受到了限制。在此描述了1的第一次总合成，总产率为8.3％。合成所涉及的区域选择性和立体选择性糖基化薯条型ø -到- Ç重排构造Ç -芳基糖苷键，接着是贝克-卡塔拉曼重排和环化脱水以形成黄酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01051

文献信息

• Total Synthesis of the Naturally Occurring Glycosylflavone Aciculatin
  作者：Chun-Hsu Yao、Chi-Hui Tsai、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01051

  日期：2016.7.22

  antiarthritis activity. Further biological studies have been limited because of the limited availability of 1 from natural sources. Herein the first total synthesis of 1 in an overall yield of 8.3% is described. The synthesis involved the regio- and stereoselective glycosylation–Fries-type O-to-C rearrangement to construct the C-aryl glycosidic linkage, followed by a Baker–Venkataraman rearrangement and cyclodehydration

  来自Acryculon aciculatus的新的黄酮-糖苷aciculatin（1）已被证明具有细胞毒，抗炎和抗关节炎活性。由于天然来源1的可用性有限，因此进一步的生物学研究受到了限制。在此描述了1的第一次总合成，总产率为8.3％。合成所涉及的区域选择性和立体选择性糖基化薯条型ø -到- Ç重排构造Ç -芳基糖苷键，接着是贝克-卡塔拉曼重排和环化脱水以形成黄酮支架。
• Aciculatin, a novel flavone-C-glycoside with DNA binding activity from chrysopogon aciculatis
  作者：Brad K. Carte'、Steven Carr、Charles DeBrosse、Mark E. Hemling、Laurie MacKenzie、Priscilla Offen、David E. Berry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96096-x

  日期：1991.3