2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)pyridine | 1144110-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-5-(2-methoxyethoxy)pyridine
• CAS: 1144110-14-4
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: QMNYDLUNGKGNLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)pyridine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-(2-methoxyethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为巨噬细胞迁移抑制因子的强效互变异构酶抑制剂的联芳基三唑的设计、合成和蛋白质晶体学

  摘要：

  据报道，联芳基三唑可作为人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 互变异构酶活性的抑制剂进行优化，MIF 是一种与多种炎症疾病和癌症相关的促炎细胞因子。采用有机合成、酶分析、晶体学和建模（包括自由能扰动 (FEP) 计算）的组合方法。报告了与 MIF 结合的 3a 和 3b 的 X 射线晶体结构，并为建模工作提供了基础。抑制剂在结合位点的适应以多个氢键和芳基-芳基相互作用而引人注目。额外的建模鼓励了对 5-苯氧基喹啉基类似物的探索，这导致了非常有效的化合物 3s。通过添加与酚羟基相邻的氟原子进一步增强活性，如 3w、3z、3aa 和 3bb 以加强关键的氢键。还表明，化合物的物理性质可以通过溶剂暴露取代基的变化来调节。其中一些化合物可能是已知最有效的 MIF 互变异构酶抑制剂；最活跃的比经过充分研究的 (R)-ISO-1 活跃 1000 多倍，比 chromen-4-one Orita-13 活跃

  DOI：

  10.1021/ja512112j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 、 2-溴乙基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromo-5-(2-methoxyethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为巨噬细胞迁移抑制因子的强效互变异构酶抑制剂的联芳基三唑的设计、合成和蛋白质晶体学

  摘要：

  据报道，联芳基三唑可作为人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 互变异构酶活性的抑制剂进行优化，MIF 是一种与多种炎症疾病和癌症相关的促炎细胞因子。采用有机合成、酶分析、晶体学和建模（包括自由能扰动 (FEP) 计算）的组合方法。报告了与 MIF 结合的 3a 和 3b 的 X 射线晶体结构，并为建模工作提供了基础。抑制剂在结合位点的适应以多个氢键和芳基-芳基相互作用而引人注目。额外的建模鼓励了对 5-苯氧基喹啉基类似物的探索，这导致了非常有效的化合物 3s。通过添加与酚羟基相邻的氟原子进一步增强活性，如 3w、3z、3aa 和 3bb 以加强关键的氢键。还表明，化合物的物理性质可以通过溶剂暴露取代基的变化来调节。其中一些化合物可能是已知最有效的 MIF 互变异构酶抑制剂；最活跃的比经过充分研究的 (R)-ISO-1 活跃 1000 多倍，比 chromen-4-one Orita-13 活跃

  DOI：

  10.1021/ja512112j

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160159773A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。 本发明涉及一种由下式表示的化合物 其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE UTILES COMME ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009046784A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Novel heterocyclic compounds of the formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and D have the meanings indicated in Claim 1, are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/o treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  化学式（I）中R1、R2、R3、R4和D的含义如权利要求书中所示的新型杂环化合物是葡萄糖激酶的激活剂，可用于预防和/或治疗糖尿病1型和2型、肥胖症、神经病和/或肾病。
• [EN] TYK-2 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE TYK -2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021259208A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting TYK2 and treating a disease associated with the undesirable tyk-2 activity (tyk-2 related diseases), a method of using the compounds disclosed herein for treating inflammatory or autoimmune disease, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明公开了一种式I化合物，用于抑制TYK2并治疗与不良tyk-2活性相关的疾病（tyk-2相关疾病），使用本发明所述化合物治疗炎症或自身免疫疾病的方法，以及包含所述化合物的药物组合物。
• [EN] IMIDAZOLE-PYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE-PYRAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022043486A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The invention provides novel imidazole pyrazole derivatives having the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and R1-R7 are as described herein: Formula (I) Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  本发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡唑衍生物和其药学上可接受的盐，其中A和R1-R7如本文所述：公式（I）。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物作为药物的使用方法，特别是将这些化合物作为抗生素治疗或预防细菌感染及其导致的疾病的方法。
• PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20100216794A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Novel heterocyclic compounds of the formula I in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and D have the meanings indicated in claim 1 , are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/or treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  式I中的新型杂环化合物，其中R1、R2、R3、R4和D的含义如权利要求1所示，是葡萄糖激酶的激活剂，可用于预防和/或治疗1型和2型糖尿病、肥胖症、神经病和/或肾病。