7-氯-2-三氟甲基喹啉 | 176722-70-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-三氟甲基喹啉
• 英文名称: 7-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-7-chloroquinoline
• CAS: 176722-70-6
• 化学式: C₁₀H₅ClF₃N
• 分子量: 231.605
• InChiKey: LHHRZPSINYXZPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-1-(3-chlorophenylamino)-3-(3-chlorophenylimino)propene 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-氯-2-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  New Regiospecific Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,5 Diazapentadiene Compounds and of 2-Trifluoromethylquinolines, Their Cyclization Products

  摘要：

  2-Trifluoromethylquinolines 5 are synthesized in high yields using a perfluoroalkylated gemiodoacetoxy derivative 3 and arylamines 4. The intermediate of this reaction, 2-trifluoromethyl-1,5-diazapentadiene compound 6, was isolated. The procedures are easy, and yields are in general high. This sequence represents a valuable new synthesis of substituted 2-trifluoromethylquinolines and of 2-trifluoromethyl-diazapentadienes (vinamidine compounds).

  DOI：

  10.1021/jo050586d

文献信息

• 2-(Trifluoromethyl)quinolines from anilines: A novel mode of isomerization and cyclization
  作者：Holger Keller、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00168-8

  日期：1996.3

  in the presence of phosphoryl trichloride, the resulting 4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones undergo an N → ortho shift of the side chain followed by cyclization and dehydration to afford 2-(trifluoromethyl)quinolines.

  N-亚乙基-叔丁胺用二异丙基氨基锂去质子化，然后与三氟乙酸乙酯缩合，得到4-叔丁基氨基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮。当在弱酸性条件下用苯胺处理后一化合物时，会发生氨基取代基的交换。当在三氯化磷的存在下加热时，所得的4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮经过侧链的N →邻位移位，然后环化和脱水，得到2-（三氟甲基）喹啉。