1,4-dimethyl-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methoxy-2,5-piperazinedione | 78877-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methoxy-2,5-piperazinedione
• CAS: 78877-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 316.473
• InChiKey: OWJGAOYYMKUBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methoxy-2,5-piperazinedione 在 草酰氯 、 三乙基2-膦酰基丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,8,10-trimethyl-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素合成研究：桥头碳负离子的利用

  摘要：

  利用简单的双环桥头碳负离子的有效羟基化作用，实现了双环霉素模型化合物（）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82901-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-(p-tolylthio)-2,5-piperazinedione 在 咪唑 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-dimethyl-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methoxy-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素合成研究：桥头碳负离子的利用

  摘要：

  利用简单的双环桥头碳负离子的有效羟基化作用，实现了双环霉素模型化合物（）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82901-4

文献信息

• A new and efficient cyclization reaction to construct the bicyclomycin ring system: synthesis of N,N'-dimethyl-4-desmethylenebicyclomycin
  作者：Robert M. Williams、Oren P. Anderson、Robert Armstrong、John Josey、Harold Meyers、Carina Eriksson

  DOI：10.1021/ja00386a041

  日期：1982.11
• Bicyclomycin synthetic studies: utilization of bridgehead carbanions
  作者：Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82901-4

  日期：1981.1

  The synthesis of a bicyclomycin model compound () has been achieved utilizing an efficient hydroxylation of a simple bicyclic bridgehead carbanion.

  利用简单的双环桥头碳负离子的有效羟基化作用，实现了双环霉素模型化合物（）的合成。