7-氯-2-苯基喹啉 | 61687-26-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-苯基喹啉
• 中文别名: 7-氯二苯基喹啉；2-苯基-7-氯喹啉；7-氯-2-苯基-喹啉
• 英文名称: 7-chloro-2-phenylquinoline
• CAS: 61687-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: FIRUCWQMUVQZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106℃ (ethyl ether )
• 沸点：
  394.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3 (20℃ 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-苯基喹啉 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以97%的产率得到(S)-7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  可持续溶剂中手性磷酸催化喹啉的不对称转移加氢

  摘要：

  使用碳酸二乙酯作为用于使用与汉奇酯高效手性磷酸催化剂作为氢源报道首次的2-取代的喹啉有机催化的不对称转移氢化可持续溶剂。在碳酸二乙酯的不对称转移氢化反应提供对映体纯的1,2,3,4-四氢喹啉以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）的。这些结果清楚地证明，这种绿色且可持续的溶剂是有机溶剂的极佳替代品，有机溶剂对环境有害，因此不需要过渡金属基催化剂。不同手性磷酸，溶剂，催化剂用量，温度效应的影响，

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.005
• 作为产物：
  描述：

  deutero-1-phenylethanol 在 C₁₈H₁₁Cl₃CuN₄ 、 3-甲氧基苯甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-氯-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  金属-配体合作方法在轻度有氧条件下实现醇脱氢官能化为喹啉和喹唑啉-4（3 H）-酮。

  摘要：

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01343

文献信息

• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Anilines, Aryl Methyl Ketones and DMSO: Efficient Assembly of 2‐Arylquinolines
  作者：Yufeng Liu、Yuqun Hu、Zhongzhong Cao、Xi Zhan、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201800373

  日期：2018.7.16

  A Cu‐catalyzed C−H cyclization of simple anilines with ketones and DMSO as a one‐carbon source has been developed. Using an aerobic oxidative protocol, a number of ketones and anilines could be easily converted to 2‐arylquinolines, rather than 4‐arylquinolines, thus providing a highly atom‐economical and simple approach to biologically significant 2‐arylquinolines. Based on the preliminary experiments

  已开发出以酮和DMSO为单碳源的简单苯胺的Cu催化CH环化反应。使用好氧氧化方案，许多酮和苯胺可以轻松地转化为2-芳基喹啉，而不是4-芳基喹啉，从而为生物学上重要的2-芳基喹啉提供了一种原子经济且简单的方法。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2014088290A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. Using the organic electroluminescent compound according to the present invention, an organic electroluminescent device can have a long lifespan, a low driving voltage, high current efficiency and high power efficiency.

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电致发光器件。利用本发明的有机电致发光化合物，有机电致发光器件可以具有长寿命、低驱动电压、高电流效率和高功率效率。
• Acceptorless Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols with Ketones to Quinolines in Water Catalyzed by Water-Soluble Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*(6,6′-(OH)₂bpy)(H₂O)][OTf]₂
  作者：Rongzhou Wang、Hongjun Fan、Wei Zhao、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01518

  日期：2016.8.5

  cyclization of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in water has been accomplished. In the presence of [Cp*Ir(6,6′-(OH)2bpy)(H2O)][OTf]2, a series of desirable products were obtained in high yields. Notably, this research exhibits the potential for the construction of heterocycles via acceptorless dehydrogenative reactions in water catalyzed by water-soluble metal–ligand bifunctional catalysts

  现已完成了将邻氨基苯甲醇与酮进行无受体脱氢环化反应以制得水中喹啉的策略。在[Cp * Ir（6,6'-（OH）2 bpy）（H 2 O）] [OTf] 2的存在下，以高收率获得了一系列所需产物。值得注意的是，这项研究显示了在水溶性金属-配体双功能催化剂催化的水中通过无受体脱氢反应构建杂环的潜力。