(-)-6-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone | 390401-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-6-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (1R)-4-Methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl acetate；[(1R)-4-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 390401-23-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ORIVNYGTKVLPCD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-((R)-5-methyl-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-benzofuran-3-ylmethylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Jolkinolide D pharmacophore: synthesis and reaction with biomolecules

  摘要：

  To obtain information on the chemical modification of biomolecules with jolkinolide D, a bioactive diterpenoid of plant origin, jolkinolide D pharmacophore was synthesized, and its reactivity toward amino acids, nucleosides, and DNA was investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.080
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸酯 在 phosphate buffer 、 pig liver esterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到(-)-6-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Jolkinolide D pharmacophore: synthesis and reaction with biomolecules

  摘要：

  To obtain information on the chemical modification of biomolecules with jolkinolide D, a bioactive diterpenoid of plant origin, jolkinolide D pharmacophore was synthesized, and its reactivity toward amino acids, nucleosides, and DNA was investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.080

文献信息

• Jolkinolide D pharmacophore: synthesis and reaction with biomolecules
  作者：Akira Sakakura、Yui Takayanagi、Hiroki Shimogawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.080

  日期：2004.8

  To obtain information on the chemical modification of biomolecules with jolkinolide D, a bioactive diterpenoid of plant origin, jolkinolide D pharmacophore was synthesized, and its reactivity toward amino acids, nucleosides, and DNA was investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.