(R)-7-((R)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-5,6-dihydro-4aH-naphthalen-2-one | 898831-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-7-((R)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-5,6-dihydro-4aH-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aR)-7-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-5,6-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 898831-37-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: TZZJMKLOEAQKHI-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-((R)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-5,6-dihydro-4aH-naphthalen-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Acetic acid (3aS,4S,7R,8S)-7-((S)-1,2-dihydroxy-1-methyl-ethyl)-7,8-dihydroxy-1,4-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,8-octahydro-azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  走向毒胡萝卜素的合成：7,11-二羟基愈创木酚内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPase泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061024z
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 伯吉斯试剂 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-7-((R)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-5,6-dihydro-4aH-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向毒胡萝卜素的合成：7,11-二羟基愈创木酚内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPase泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061024z

文献信息

• Toward the Synthesis of Thapsigargin:  Enantioselective Synthesis of 7,11-Dihydroxyguaianolides
  作者：Francisco L. Manzano、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/ol061024z

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of a 7,11-dihydroxyguaianolide bearing the stereochemistry present in thapsigargin, a potent and selective inhibitor of the Ca(2+) SERCA-ATPase pumps, is described. Starting from (+)-dihydrocarvone, the synthesis presents two key steps. The first one involves the photochemical rearrangement of a gamma,delta-unsaturated ketone eudesmane into the corresponding

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPase泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。