7-氯-4-乙氧基喹啉 | 5448-52-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-乙氧基喹啉
• 英文名称: 7-chloro-4-ethoxyquinoline
• 英文别名: 4-Ethoxy-7-chlor-chinolin；7-Chlor-4-ethoxy-chinolin
• CAS: 5448-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: LGEBVUWMJYPPSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.0-102.5 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 四乙基碘化铵 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-氯-4-乙氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hess, Ulrich; Zabel, Lutz; Baizer, Manuel M., Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 4, p. 151 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-<i>N</i>-phenylacetamide derivatives as antimalarial and cytotoxic agents
  作者：Hegira Rámirez、Juan R Rodrigues、Michael R Mijares、Juan B De Sanctis、Jaime E Charris

  DOI：10.1177/1747519819899073

  日期：2020.5

  A novel series of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-N-phenylacetamide derivatives is synthesized via substitution with 2-mercapto-4-methyl-5-thiazoleacetic acid at position 4 of 4,7-dichloroquinoline to obtain an intermediate acetic acid derivative. The chemical behavior of these reactants was investigated using different reaction conditions to optimize the nucleophilic substitution

  通过用 2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸取代合成了一系列新型 2-[2-(7-氯喹啉-4-基硫基)-4-甲基噻唑-5-基]-N-苯基乙酰胺衍生物4,7-二氯喹啉的4位得到中间体乙酸衍生物。使用不同的反应条件研究这些反应物的化学行为，以优化 4 位的亲核取代。最终的化合物是使用乙酸中间体 3 和不同苯胺之间的 Steglich 酯化反应的改进版本制备的。这些结构通过红外、1H、13C、135°偏振转移无失真增强、相关光谱、异核相关光谱和（使用三个 BIRD 脉冲的长距离 HETCOR）FLOCK-NMR 光谱研究和元素分析得到证实。
• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ANGIOGENÈSE
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019173482A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Described herein is the use of 4-aminoquinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, such as retinal pathological angiogensis. Also described herein are compositions and formulations comprising such compounds for the use in treatment of pathological angiogenesis.

  本文描述了4-氨基喹啉化合物作为抑制血管生成的用途，例如视网膜病理性血管生成。本文还描述了包含这些化合物的组合物和配方，用于治疗病理性血管生成。
• Aryl Ether Syntheses via Aromatic Substitution Proceeding under Mild Conditions
  作者：Shin Ando、Marina Tsuzaki、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01250

  日期：2020.9.4

  In this study, mild conditions for aromatic substitutions during the syntheses of aryl ethers were developed. In the reaction conditions, the choices of solvent, base, and the sequence for the addition of the reagents proved important. A wide variety of alcohols were used directly as nucleophiles and smoothly reacted with aryl chlorides that possessed either a nitro or a cyano group at either the ortho-

  在这项研究中，开发了在芳基醚合成过程中芳香取代的温和条件。在反应条件下，选择溶剂，碱和添加试剂的顺序被证明是重要的。多种醇直接用作亲核试剂，并与在邻位或对位具有硝基或氰基的芳基氯平稳反应。我们进行的对照实验表明，该反应经历了由DMF和叔-BuOK的组合介导的电荷转移过程。
• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Design and Synthesis of 4(1H)-quinolone Derivatives as Autophagy Inducing Agents by Targeting ATG5 Protein
  作者：Yifan Jia、Difei Yu、Qiuhua Huang、Xiaodong Zhang、Liqin Qiu、Rihui Cao、Runlei Du、Wenbin Liu

  DOI：10.2174/1570180816666191122113045

  日期：2020.7.7

  Background: Quinolines have been characterized as a class of potential antitumor agents, and a large number of natural and synthetic quinolines acting as antitumor agents were reported. Methods: A series of 7-chloro-4(1H)-quinolone derivatives were synthesized. The antiproliferative effect of these compounds was evaluated by MTT assay against five human tumor cell lines. The mechanism of action of

  背景：喹啉已被表征为一类潜在的抗肿瘤药，并且已报道了大量天然和合成的喹啉作为抗肿瘤药。 方法：合成了一系列7-氯-4（1H）-喹诺酮衍生物。通过MTT分析评估了这些化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖作用。还研究了所选化合物7h的作用机理。 结果与讨论：大多数化合物具有比先导化合物7-chloro-4（1H）-喹诺酮6b更强的抗增殖活性。发现化合物7h是针对人肿瘤细胞系的最有效的抗增殖剂。进一步的研究表明，化合物7h通过促进LC3蛋白的功能触发了大肠癌细胞的ATG5依赖性自噬。 结论：这些结果对于设计和发现具有更好药理学特征的更有效的新型抗肿瘤药物是有用的。